Protection d'une cétone pour une ozonolyse

[Manon08]

Bonjour,

Je souhaiterai savoir si une cétone protégée par un dithiol résistait à une ozonolyse en milieu réducteur. Si non, qu'elle solution me proposeriez-vous pour la protéger? Merci
-----

[aNyFuTuRe-]

Salut,

Oui ta protection par un dithiane devrait tenir en milieu réducteur type NaBH4 ou PPh3 ou Me2S (Par contre, elle est sensible à une réduction par hydrogénation catalytique). Pourquoi préfères-tu un dithiane à un diol pour la protection par acétalisation ?

[Manon08]

En fait, je voulais utiliser un dithiane pour la protection car je pense qu'avec une ozonolyse en milieu réducteur (H2O, Zn, H+) la protection avec un diol ne tiendrait pas. Surtout qu'après je dois réaliser une réduction avec NaBH4 (ou LiAlH4).

[aNyFuTuRe-]

Si tu veux obtenir l'alcool directement, pas besoin d'utiliser de la poudre de zinc : tu peux directement faire un work-up avec le borohydrure de sodium (NaBH4) et alors l'acétal est envisageable.

[A voir en vidéo sur Futura]

[Manon08]

Pour mieux me faire comprendre, voici le produit que je doit réussir à synthétiser: ici

merci d'héberger les images sur le serveur

(il s'agit du norbornène carboxyaldéhyde)

pour la modération

HarleyApril

[aNyFuTuRe-]

Cela rejoint ce que je te disais. Tu n'as pas besoin d'utiliser la poudre de zinc en milieu acide.

Pour résumer les étapes de synthèses tu fais: 1. O3/CH2CL2/ -78°C et 2. NaBH4/EtOH et pas 1. puis Zn/HCl puis NaBH4.

Tu me suis ?

[shaddock91]

Bonjour. Si tu protèges ta cétone sous forme de dioxolane (avec l'éthylène glycol) ce dernier devrait résister à O3 et à LAH... On peut aussi moduler la protection en utilisant différents types de propane diols 1,3 .