protection d'une fonction cétone

[invite6f5bf877]

bonjour, je suis actuellement sur lapréparartion théorique d'un de mes tp d'orga et deux questions me laissent sans réponse ^^
mon tp porte sur la récation de cétalisation de l'acétoacétate d'éthyle avec l'éthane-1,2-diol

l'acétoacétate d'éthyle comprend deux fonctions cétone et on me demande pourquoi la deuxième fonction n'est pas concernée par la réaction? ( les conditions opératoires sont 20g d'acétoacétate d'éthyle,12g d'éthane-1,2-diol, 0.08g d'acide p-toluène sulfoniqueet 80 mL de toluène le tout dans un ballon de 500 mL)

et la seconde question est peut-on remplacerl'acide p-toluènesulfonique par de l'acide chlorydrique ?

merci d'avance pour votre aide
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[HarleyApril]

bonsoir

la deuxième fonction carbonyle n'est pas une cétone, elle appartient à un ester

dans ton TP, tu fais une distillation azéotropique de l'eau
tu ne peux réaliser celà avec de l'acide chlorhydrique
parce que si tu retires l'eau, tu obtiens du gaz chlorhydrique
et le gaz part
tu pourras observer ce phénomène avec un flacon d'acide chlorhydrique concentré
quand tu l'ouvres, ça fait pschit
quel est le gaz qui part ?
un papier pH humidifié te renseignera sur sa nature ...
il n'y a pas assez d'eau dans l'acide chlorhydrique concentré (12mol/L) pour le convaincre de rester

cordialement