rapport chiralité et énantiomérie

[invited9a6e272]

Bonjour, je ne comprend pas très bien la notion de chiralité mes cours n'aidant absolument pas .

Une molécules chirale est une molécules qui ne peux pas se superposer avec elle-même sur un miroir plan si j'ai bien compris . mais alors lorsqu'une molécule à un centre de chiralité elle est donc achiral ?

et lorsque l'ont parle d' énantiomérie c'est pour les molécules chiral ?

Là par exemple j'ai un exercice avec 6 molécules en représentation de cram je doit indiquer le centre de chiralité mais je dois utilisée l'énantiomerie ? parce que par la suite je doit faire l'énantiomère des molécules qui possède un centre de chiralité mais il s'agit d'en réécrire sont miroir afin que les 2 soit symétriques donc il n'y a pas de rapport entre l'énantiomérie et la chiralité ?

une petite autre question lorsque j'ai une formule quelconque pour la représenter en cram je n'ais besoin que des angles ? et comment représenter en cram une chaîne cyclique ?

Cordialement
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[HarleyApril]

Bonjour
Une main est chirale (note que je ne précise pas si c'est la droite ou la gauche, c'est "une main" d'une manière générale).
Une main droite est un énantiomère, une main gauche est l'autre énantiomère.

Dans les cas simples, le centre de chiralité est le carbone qui porte quatre substituant différents.

Pour les molécules cycliques, regarde cette page. Tu y verras des exemples.

Cordialement

[invited9a6e272]

ok merci beaucoup

mais quel est l’intérêt de montrer l'énantiomère d'une molécule chiral ?

[Lycaon]

Les propriétés chimiques des énantiomères sont les mêmes vis à vis d'un réactif non chiral. En revanche, vis à vis d'un réactif chiral, elles peuvent être très différentes.
En biologie,un énantiomère peut-être actif et l'autre inactif ou toxique.
D'où l'intéret de distinguer les 2 énantiomères.

d'autre part,concernant les propriétés physiques,deux énantiomères ont des pouvoirs rotatoires spécifiques opposés.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite2e1ec896]

Une molécule chirale possède un caractère plutôt spécial par rapport à une molécule qui n'est pas chirale; elle possède ce qu'on appelle "un pouvoir rotatoire". Enfaite, lorsque tu as une molécule chirale diluée dans un solvant quelconque, cette molécule possède le pouvoir de faire tourner la lumière dans un certains sens, tu envoi un faisceau de lumière verticale au départ, et tu remarque que le faisceau est incliné de 30° sur la droite à l'arrivée. C'est le pouvoir rotatoire des molécules chirales (et uniquement chirales!)

Les énantiomères sont exactement l'image miroir l'un de l'autre. Si une molécule chirale a un pouvoir rotatoire de +30°, à concentration égale, sont énantiomère aura un pouvoir rotatoire de -30°. Et ce n'est pas tout, un cas très connu montre les différences entre énantiomères d'une manière flagrante. Le (S)-limonène et le (R)-limonène. Ce sont deux molécule strictement identiques si ce n'est qu'elles sont l'image miroir l'une de l'autre et donc énantiomères. Le (R)-limonène a une gout de citron, alors que le (S)-limonène a un gout d'orange. Deux molécules identiques au niveau de leur composition possèdent des caractéristiques différentes.

Les cas les plus connus de chiralité (à ma connaissance) concernent à chaque fois les carbones asymétriques. Ce sont des carbones liés à quatre substituants différents. Pour savoir si le carbones fais tourner la lumière à droite (R) ou à gauche (S), tu dois appliquer les règles de Cahn-Ingold-Prelog. Un peu d'entrainement et sa deviendra un automatisme

[invited9a6e272]

ok merci beaucoup . plein de savoir tout sa!