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Synthèse de l'acide Adipique



  1. #1
    ILovechimie

    Synthèse de l'acide Adipique


    ------

    Bonjour à tous ,

    Je suis entrain de préparer mon Tp de Chimie Organique , je dois synthétiser de l'acide adipique à partir de cyclohexanol et de Permanganate de Potassium en milieu basique ( avec de la NaOH à 5% ).

    Je ne parviens pas à trouver l'équation Bilan ( du moins je n'en suis pas sûr ) :

    C6H10O + 2MnO4- -------> C6H8O4 + 2MnO2 + H2O

    On m'a une fois dit que les coefficiants n'étaient pas indispensable en Chimie Orga , mais là je dois rechercher le réactif limitant.
    J'ai 5g de Cyclohexanol , 0.051 mol , et je dois ajouter 96% de cette quantité de matière en KMnO4 , j'ai donc nKMnO4= 0.96*0.051=0.0489 mol

    J'en déduis donc que mon réactif limitant est le KMnO4. Ai-je raison ? Merci de m'ôter mon doute !

    -----

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  3. #2
    ILovechimie

    Re : Synthèse de l'acide Adipique

    Personne pour m'aider ? Je me permet d'up mon post.

  4. #3
    HarleyApril

    Re : Synthèse de l'acide Adipique

    bonsoir

    la formule brute du cyclohexanol est C6H12O M=100,16g/mol
    la formule brute de l'acide adipique est C6H10O4 M=146,14g/mol

    Ecrivons les demi-équations, les électrons sont du côté de l'acide adipique :
    C6H12O = C6H10O4 + ?e-
    j'équilibre les oxygènes avec H2O
    C6H12O + 3H2O = C6H10O4 + ?e-
    j'équilibre maintenant les hydrogènes avec H+
    C6H12O + 3H2O = C6H10O4 + ?e- + 8H+
    je finis avec les électrons pour équilibrer les charges
    C6H12O + 3H2O = C6H10O4 + 8e- + 8H+
    (je vérifie avec les degrés d'oxydation, mais en orga, c'est délicat)

    demi-équation pour le père manganate
    MnO4- + 3e- + 4H+ = MnO2 + 2H2O
    MnO4- DO7 et MnO2 DO4 donc trois électrons échangés

    alors ça nous fait 3 de l'un et 8 de l'autre
    3C6H12O + 9H2O + 8MnO4- + 32H+ = 3C6H10O4 + 24H+ + 8MnO2 + 16H2O
    je retire 9H2O et 24H+ de chaque côté
    3C6H12O + 8MnO4- + 8H+ = 3C6H10O4 + 8MnO2 + 7H2O
    ah oui, mais c'était en milieu basique
    j'ajoute donc 8OH- pour neutraliser les 8H+
    3C6H12O + 8MnO4- + 8H2O = 3C6H10O4 + 8MnO2 + 7H2O + 8OH-
    je retire enfin 7H2O
    3C6H12O + 8MnO4- + H2O = 3C6H10O4 + 8MnO2 + 8OH-

    et pour finir, l'acide adipique est sous forme d'adipate, d'où
    3C6H12O + 8MnO4- = 3C6H8O4-- + 8MnO2 + 2OH- + 5H2O

    cordialement

  5. #4
    ILovechimie

    Re : Synthèse de l'acide Adipique

    My God .. Je ne doutes pas de la justesse de tes équations, mais est-ce vraiment nécessaire de passer par les équations électronique ? ON obtient un résultat complètement différent.

    Pourquoi chercher à rajouter des e- ?

    Merci pour ta réponse , mais je n’ai pas eu de réponse à ma question initiale et j'ai maintenant beaucoup d'autre question haha , merci quand même !

  6. #5
    ZuIIchI

    Re : Synthèse de l'acide Adipique

    Ben comment veux-tu équilibrer des équations redox sans passer par les demi-équations ? C'est pas parce qu'on apprend ça en première que ça devient inutile par la suite.

    Et sinon le produit que tu cherches à synthétiser est l'acide adipique. Il résulte de l'oxydation de la cyclohexanone. Donc c'est la cyclohexanone qui doit être ton réactif limitant en toute logique vu que tu cherches à obtenir un max d'acide adipique. Maintenant je n'ai pas fais le calcul avec les équations ... j'ai juste réfléchis à ce qui est le plus sensé.

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    HarleyApril

    Re : Synthèse de l'acide Adipique

    bonsoir

    le cyclohexanol est ici le réactif et non la cyclohexanone
    Il est possible de faire sans les demi-équations, en utilisant les degrés d'oxydation. En chimie organique, c'est assez délicat (pour ne pas écrire casse-gueule)

    Il est normal que je ne trouve pas le même résultat que toi, on n'a pas les mêmes formules brutes pour le cyclohexanol !

    cordialement

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  10. #7
    ILovechimie

    Re : Synthèse de l'acide Adipique

    J'ai fais le TP aujourd'hui , c'était bien de la CyclohexanONE , donc une cétone , et non pa sun alcool , que j'ia effectivement oxydé avec des ions MnO4-.

    Et Oui j'étais arrivé à la même conclusion que toi ZuIchII , simplement que j'aurai voulu une réponse claire pour me dire si 'javais ou non juste.

    Je pensais qu'on équilibrait une équation rédox à partir du moment où on avait des charges de chaque côté de la réaction ? Je n'en ai pas fait apparaitre dans la ma réaction, j’ai juste équilibré les atomes. C'est donc une erreur ?

  11. #8
    ZuIIchI

    Re : Synthèse de l'acide Adipique

    Du moment que tu arrives à équilibrer y a pas de soucis. Mais comme tu as fais c'est le meilleur moyen de se tromper. D'ailleurs y en a toutes les semaines des posts avec des erreurs de stoechiométrie et pourquoi ? Parce que l'auteur a grillé les étapes et à voulu gagner du temps en s'économisant les demi-équations.

    Là ça allait encore mais si tu veux je peux te montrer des équations sur lesquelles tu passeras beaucoup plus de temps avec ta méthode

  12. #9
    ILovechimie

    Re : Synthèse de l'acide Adipique

    NOn mais y'a pas de souci , je suis loin d'être un expert en chimie , je suis en 1ère année de DUT .. J'ai trouvé a réaction là sur Internet et je la trouvais juste ? C'est simplement que en ce moment on voit des " grandes " réactions , et qu'on met des fois des coefficients , des fois pas , que des fois on équilibre , des fois pas .. Du coup j'me pose pas mal de questions.

    En tout cas merci à tous pour vos réponses !

  13. #10
    ZuIIchI

    Re : Synthèse de l'acide Adipique

    Sauf pour les TP en chimie organique on apprend surtout comment les molécules réagissent. Comme on ne fait pas de calcul généralement on zape l'équilibration des réactions, c'est tout. Et puis les profs partent du principe que chacun est capable de savoir le faire.

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