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Synthèse acide adipique



  1. #1
    JuL164

    Synthèse acide adipique

    Bonjour

    J'ai eu un laboratoire sur la synthese de l'acide adipique et je ne parviens pas a retrouver le mécanisme réactionnel

    On fait fait réagir de l'acide nitrique avec du cyclohexanol
    Je sais qu'il y a échappements gazeux

    Je fais donc :

    HNO3 + C6H12O ---> C6H10O4 + NO2

    Mais impossible à équiliber
    Il doit me manquer un produit mais quoi ?

    Merci

    -----


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  3. #2
    philou21

    Re : Synthese acide adipique

    Le couple oxydant ne serait-il pas HNO3/N2O (protoxyde d'azote) ?

    si c'est le cas on doit pouvoir écrire les deux demi réactions :


    2HNO3 -> N2O

    On équilibre les O par H2O :

    2HNO3 -> N2O + 5H2O

    Les H par H+ :

    8H+ + 2HNO3 -> N2O +5H2O

    puis les charges par e- :

    8H+ + 8e- +2HNO3 -> N2O +5H2O

    On fait pareil pour les produits organiques :

    3H20 + C6H12O -> C6H10O4 +8H+ + 8e-

    On additionne :

    C6H12O +2HNO3 -> N2O +C6H10O4 +2H2O

    Et voila, si je ne me suis pas trompé …

  4. #3
    JuL164

    Re : Synthese acide adipique

    Merci de ta réponse tres complete philou

    Cependant j'ai encore un probleme

    La manip a du se dérouler sous hotte a cause des echappements gazeux. Or il me semble que l'oxyde d'azote dangereux est le dioxyde d'azote et non le protoxyde d'azote non ?

    Merci encore

  5. #4
    philou21

    Re : Synthese acide adipique

    Bonjour,
    Je ne sais pas, je ne suis pas spécialiste, il faudrait regarder sur le web. Toutefois je sais que le protoxyde d’azote a des effets psychotropes, c’est le fameux « gaz hilarant » c’est de plus un anesthésique largement utilisé. Ceci justifie amplement l’utilisation de la hotte.

  6. #5
    DamaD

    Re : Synthese acide adipique

    Salut !

    Oui, N2O est bien le "gaz hilarant".
    Pour d'autres précisions :
    http://fr.wikipedia.org/wiki/Protoxyde_d%27azote

    Vaux mieux utiliser une hotte

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    shaddock91

    Re : Synthese acide adipique


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  10. #7
    benjy_star

    Re : Synthese acide adipique

    Ce fameux gaz hilarant reste toutefois toxique !

  11. #8
    persona

    Re : Synthese acide adipique

    Désolé, mais la réaction de réduction de HNO3 met en jeu le couple HNO3/NO (et non HNO3/N2O). La demi- équation est alors :
    HNO3 + 3e- + 3H+ => NO + 2 H2O

  12. #9
    philou21

    Re : Synthese acide adipique

    Tu crois ? voici ce que j'ai trouvé :

    Généralités

    L'acide adipique est l'un des deux produits intermédiaires de base dans la fabrication du "Polyamide 6,6", encore appelé " NYLON 6,6 ".
    Le "Polyamide 6,6" est un produit technique dont les débouchés principaux sont l'automobile, les produits électriques, l'habillement, les produits de loisirs, …
    Dans un marché mondial en croissance de 3 % par an depuis 1970, la production réalisée en France représente environ 30 % de la production de l'Europe de l'Ouest (évaluée à 820 000 T par an) et induit environ 1000 emplois directs.

    Prodédé de fabrication et émissions de de N2O

    L'oxydation du mélange cyclohexanol-cyclohexanone par l'acide nitrique, conduit à une co-production d'acide adipique et de protoxyde d'azote gazeux (N2O), dans la proportion d'environ 0,3 T N2O pour 1T d'acide adipique.
    A la fin des années 1990, l'unité française a choisi, pour réduire ses émissions de N2O, la technique de conversion en acide nitrique (recyclé) et azote (rejeté à l'atmosphère).
    Cette technique - dont les investissements ont été exclusivement financés par l'industriel - a permis d'abattre environ 90 % des émissions de N2O, ce qui a entraîné entre 1997 et 2000 (et ce malgré une augmentation de capacité de 25 %), une réduction de 15 millions de T eq CO2 soit plus de 4 M T eq C.

    Scénario possible à l'horizon 2010

    La production de "Polyamide 6,6" est mondiale et la société française, qui détient environ 7 % du marché mondial, a deux autres sites de production hors de France.
    Si elle souhaite rester parmi le petit nombre de producteurs mondiaux, elle aura à décider d'extension de ses capacités de production. Des conditions fiscales et réglementaires françaises économiquement inacceptables auraient comme conséquences inévitables de basculer dans le "perdant-perdant" et seraient contre-productives du développement durable social, environnemental et économique.
    source : http://www.uic.fr/fr/presse05.htm

    cordialement

  13. #10
    JuL164

    Re : Synthese acide adipique

    Bon ben va pour le protoxyde d'azote alors

    Merci a tous ceux qui ont participé

    J'ai encore une petite question : j'ai besoin des applications de l'acide adipique. J'ai fait mes recherches mais a part la synthese du nylon et les additifs alimentaires, je ne lui trouve pas beaucoup d'autres applications. Si quelqu'un lui en connait une autre, merci a lui

    Edit : j'ai trouvé ca mais mon anglais est limité :s

    Most adipic acid is used for the manufacture of nylon 66 fibres and resins. Other uses include the manufacture of ester-type plasticizers and polyurethane resins which are used in specialty foams, lacquers, adhesives, surface coatings, spandex fibres and synthetic lubricants. Used to produce adiponitrile; as a food acidulant; to modify properties of unsaturated polyesters for use in reinforced plastics and alkyd coatings; wet-strength resins; as a buffer in flue gas desulfurization treatment in power plants.(14,15)
    Dernière modification par JuL164 ; 14/02/2006 à 16h25.

  14. #11
    Jean-Luc P

    Re : Synthese acide adipique

    A priori le NO peut nitrosyler l'hémoglobine...
    Jean-Luc
    La violence est le dernier refuge de l'incompétence.
    Salvor Hardin

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