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Alcool



  1. #1
    JuL164

    Alcool


    ------

    Bonjour

    Je cherche à trouver une reponse a la question suivante : comment préparer le propan-1-ol et le propan-2-ol à partir de propene, et en se servant de la regle de Markovnikoff

    Je fais donc propene + H2O qui selon Markovnikoff donne du propan-1-ol

    Mais pour le propan-2-ol je ne suis pas sur
    J'ai pensé à propene + BH3 mais je ne suis pas sur de la réaction

    Quelq'un peut m'aider ?

    Merci

    -----

  2. Publicité
  3. #2
    Magalaye

    Re : Alcool

    c'est le contraire.

  4. #3
    Noos01

    Re : Alcool

    je suis pas sur de ce que j'avance mais il me semble qu'en oxydant du propene, du propan-1-ol et du propan-2-ol se forme, et selon la regle de Markovnikov le propan-2-ol est majoritaire car c'est le carbonne central est le plus substitué!
    att unecinfirmation mais il me semble que c'est cà
    bon courage..

  5. #4
    JuL164

    Re : Alcool

    Exact pour propene + H2O ca donne bien du propan-2-ol je suis allé trop vite

    Mais pour propene + BH3, ca donne bien BH2 sur le premier carbone ? Mais apres comment se forme le propan-1-ol ?

    Merci

  6. #5
    Noos01

    Re : Alcool

    C'est l'exo qui t'impose le BH3?
    Parce que sinon tu prend po la tete, avec une hydratation simple ca suffit!

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    JuL164

    Re : Alcool

    Citation Envoyé par Noos01
    C'est l'exo qui t'impose le BH3?
    Parce que sinon tu prend po la tete, avec une hydratation simple ca suffit!
    Non l'exo ne l'impose pas mais il me semble que c'est possible

    Sinon l'hydratation donne du propan-2-ol et pas du propan-1-ol non ?

    Merci

  9. Publicité
  10. #7
    Noos01

    Re : Alcool

    oui mais le propan-2-ol est majoritaire dans les produits!

  11. #8
    Magalaye

    Re : Alcool

    Citation Envoyé par JuL164
    Exact pour propene + H2O ca donne bien du propan-2-ol je suis allé trop vite

    Mais pour propene + BH3, ca donne bien BH2 sur le premier carbone ? Mais apres comment se forme le propan-1-ol ?

    Merci
    il faut une deuxième étape d'oxydation qui introduit l'oxygène.

  12. #9
    oursgenial

    Re : Alcool

    Citation Envoyé par Noos01
    je suis pas sur de ce que j'avance mais il me semble qu'en oxydant du propene, du propan-1-ol et du propan-2-ol se forme, et selon la regle de Markovnikov le propan-2-ol est majoritaire car c'est le carbonne central est le plus substitué!
    att unecinfirmation mais il me semble que c'est cà
    bon courage..
    En principe, l'oxydation ménagée du propene donne du propan-1,2-diol

  13. #10
    Lycaon

    Re : Alcool

    la question initiale est ambigüe car dans un cas (hydratation) il s'agit d'une addition "markovnikov",dans l'autre cas (hydroboration,)il s'agit d'une addition "anti-markovnikov".

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