Solution..acide fort

[boncerveau]

bonjour .
j'ai une simple question ,est que le HCN est un acide fort qui dissocie totalement en milieux aqueux
merci d'avance
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[ZuIIchI]

Pas du tout. HCN est un acide faible de pKa=9,2 à peu près.

Un acide fort possède un pKa de valeur 0 maximum. Il ME semble que ce serait logique. Mais j'ai déjà entendu 1.

[rododu27]

Bonjour,

En effet, on parle d'acide fort en dessous de pka=4 environ. Car l'acide acétique (pka=3,75).
Mais il existe des acides très fort type APTS (acide para-toluène sulfonique) pka=-1.
Attention, avec l'HCN car sous forme gazeuse, il est extrêmement toxique.

[invite19431173]

En effet, on parle d'acide fort en dessous de pka=4 environ. Car l'acide acétique (pka=3,75).

T'es en train de dire que l'acide acétique est fort ??

[A voir en vidéo sur Futura]

[rododu27]

tout dépend de ta référence. si tu te bases par rapport à l'acide cyanhydrique oui . Mais bon je suis d'accord, les acides carbo ne sont pas très fort

[Duke Alchemist]

Bonsoir.

Le pKa du couple acide acétique/acétate est de 4,75. Ce qui change la donne du coup
De mon côté, j'étais plutôt partisan du "pKa<0" pour un acide fort.

Duke.

[rododu27]

Oui, mais les acides carboxyliques ne sont pas considérés comme des acides fort. Il faut en effet un pka aux alentours de 1 pour avoir un acide fort. Prend le HF par exemple pka=3,20 ce n'est pas un acide fort. Même si la plupart des personnes pensent que si en raison des dégâts qu'il cause.
En revanche HI est extrêmement fort

[ZuIIchI]

Tu te contredis, là, en disant qu'en-dessous de pKa=4 l'acide et fort et que HF est faible.

Pour moi un acide fort, théoriquement, a un pKa en-dessous de celui de l'eau donc un pKa négatif, quoique même à pKa=1 l'acide est encore très fort.

[rododu27]

je veux juste dire qu'aux alentours de pka 1 l'acide est fort.

[Temujin1982]

Houla, attention là : un acide fort est un acide complètement dissocié en phase aqueuse. Son pka n'est donc PAS MESURABLE. On peut juste l'estimer on utilisant d'autre solvants moins basiques que l'eau.

L'acide cyanhydrique, acétique ne sont PAS des acides forts.

Un acide avec un pka de 1 n'est PAS un acide fort.

Quand on parle de la notion, chimique, d'acide fort il n'y a pas d'acides "plutôt" forts, "très" forts, ect.. Soit il est fort, soit il ne l'est pas.

[rododu27]

Je ne suis pas trop d'accord, pour moi un pka de 1, tu peux considérer que l'acide est fort quand même.

[Temujin1982]

Il existe une définition claire : un acide fort est complètement dissocié dans l'eau.

Donc un acide avec un pKa de 1, tel l'acide oxalique, n'est pas un acide fort.

[invite19431173]

Il existe une définition claire : un acide fort est complètement dissocié dans l'eau

Il existe des acides dissociés à 100 % ??

[Temujin1982]

Oui, (enfin jamais complétement 100% mais on admet que 99,9% équivaut à 100%) :ce sont les acides avec un pKa inférieur à -1,74. On compte souvent HI, HBr, HCl, HClO4, acide paratoluène sulfonique,et H2SO4 ; HNO3 est aussi un acide fort si il n'est pas trop concentré . Enfin il y a les superacids, acide trifique (F3CSO2OH), l'acide fluorosulfonique (FSO3H).
Bien sur ici les limites ne sont, comme souvent en chimie, pas nettes à 100% : il y a toujours un décalage entre la théorie et la capacité à mesurer précisement certaines valeurs. Mais pour la notion d'acide fort, on peut considérer que les acides de cette liste sont dissocié à 100% sans être pris en défaut.

PS : voir un coup le mélange 1:1 HF.SbF5 qui produit l'acide le plus fort connu : on arrive à des pKa de -30 (même si cette valeur n'a pas trop de sens.)

[rododu27]

Oui je vois ce que tu veux dire Temujin. Mais après je pense que tout dépend du domaine de la chimie, pour la chimie des solutions ok pour ta définition. Après, pour la chimie orga, tu peux parler d'acide fort à pka vers 2-3. Tout comme une base forte, tout est relatif. A partir de quand dis t'on qu'une base est forte. Initialement, l'échelle des pka allait de 0-1 à 14-15. Maintenant, on sait tous que ce n'est pas vrai. Et que de toute façon, les valeurs de pka varie. Celles dont on parle tous sont donné dans l'eau. Mais, si tu changes de solvant la soude qui est une base faible pour ma part, peut devenir forte car ton pka va augmenter.

[Temujin1982]

Après, pour la chimie orga, tu peux parler d'acide fort à pka vers 2-3.

Je suis vraiment pas d'accord avec ca ; quand on demande si un acide est fort ou faible, la question se pose implicitement dans l'eau, ce n'est pas une notion relative comme tu dis.
Si on commence à parler de fort ou faible pour qualifier la force d'un acide faible, ca devient une question de comparaison, est à ce moment on dit que l'acide oxalique est fort PAR RAPPORT à l'acide cyanhydrique par exemple.

Et je ne vois pas pourquoi l'échelle des pKa de -1,74 à 15,74 est fausse : désolé non, on ne peut pas dire ca. Il y a des acides/bases avec des pKa en dehors de ces valeurs pour nous permettre de prévoir des réactions entre des espèces dont le pKa n'est pas mesurable dans l'eau.

Il est vraiment important de se rendre compte que des valeurs de pKa en dehors de la fourchette -1,74 et 15,74 sont extrapolés par des moyens qui n'utilise pas la constante Ka et donc le pH.
Finalement ca n'a pas de sens de comparer la qualité d'acide fort ou faible dans des solvants différents, vu que toutes les mesures ne sont valables que dans un système de solvants précis.

Ajout : dernier argument ; si on commence à parler du comportement fort faible dans la chimie orga en utilisant cette notion comme un guide de la réactivité, on va commencer à devoir prendre en compte des phénomènes cinétiques : dès qu'un facteur (précipitation, gaz) déplace un équilibre un acide qui était faible devient fort et vice versa.. Difficile de comparer quelque chose dans ces conditions (exemeple : a ce moment on peut dire que le carbonate de sodium est une base forte..)

[rododu27]

Oui je suis d'accord que les valeurs en dehors de la fourchette sont extrapolés. Mais, le solvant joue un rôle important aussi. Les valeurs de pka sont donnés dans l'eau. Mais, dans un autre solvant ces valeurs changent. Tu prends la soude dans l'eau pka de 14. Prend maintenant un solvant polaire aprotique type DMSO, le pka sera plus élevé. Ton ion hydroxyde est libre, donc il son caractère basique est plus marqué. Et il peut atteindre pka 20 environ

[Temujin1982]

Le solvant joue un rôle capital, c'est ce que je dis avant. Quand on parle de fort / faible c'est dans un solvant donné.

[rododu27]

autant pour moi. J'ai dû lire trop vite. Je suis tout à fait d'accord comme quoi le solvant est hyper important.