Bonsoir!
On me demande d'écrire la formule semi_développée du dipeptide obtenu par condensation entre la valine et la cystéine.
Voici ce que j'ai fait: PJ
Mais je ne suis pas sûr car il n'y a pas une liaison peptique classique -CONH- ???
Merci d'avance pour votre aide!
Bonsoir!
En effet ça ne va pas... Pourquoi avoir fait le couplage entre la fonction thiol de la cystéine et la fonction acide de la valine? Afin d'avoir un un dipeptide il faut bien qu'il y ai une fonction CONH.
Par contre pour former cette liaison peptide je vois 2 solutions possibles. Est-ce l'énoncé complet de l'exercice?
Bonjour!Envoyé par Kemiste
En effet, ce que j'ai fait est stupide.... L'énoncé ne précise rien d'autre, sauf à donner le nom de ce dipeptide en utilisant les abréviations des acides aminés impliqués....
Voici comment j'ai corrigé: PJ
Dernière modification par Jon83 ; 01/05/2013 à 08h20.
Tout dépend si on veut synthéthiser Val-Cys ou Cys-Val. L'ordre a une importance !
L'énoncé ne précise pas...
J'ai légèrement modifié mon schéma pour rester dans l'esprit de mon cours qui précise que la réaction de condensation des acides alpha-aminés s'écrit toujours en plaçant la fonction amine à gauche de la formule et la fonction carboxylique à droite
En effet c'est plus un couplage entre un acide carboxylique et une amine.
Par contre tu peux soit faire un couplage entre l'acide de la Val et l'amine de la Cys ou alors entre l'amine de la Val et l'acide de la Cys. Tu peux donc obtenir 2 dipeptides différents.
Comme le dit ZuIIchI l'ordre à une importance
Pour moi, c'est OK. Par contre sur le plan pratique, il faut protéger le groupe amino de la Val et les groupes COOH et SH de la Cys.
Bonjour shaddock91!
Que signifie "protéger le groupe amino de la Val et les groupes COOH et SH de la Cys" ???
Si, siTon énoncé précise que tu dois dessiner le dipeptide Val-Cys, ce qui correspond a un peptide unique (celui que tu as représenté)
L’écriture abrégée des peptides obéit a une convention. On les écrits avec:
- a gauche, l'acide amine N-terminal
- a droite, l'acide amine C-terminal
Dernière modification par vpharmaco ; 01/05/2013 à 12h19.
Sauf erreur de ma part, j'ai compris qu'il devait le nom du peptideSi, si Ton énoncé précise que tu dois dessiner le dipeptide Val-Cys, ce qui correspond a un peptide unique (celui que tu as représenté)donc pour moi rien n'indiquait quel dipeptide était obtenu.L'énoncé ne précise rien d'autre, sauf à donner le nom de ce dipeptide en utilisant les abréviations des acides aminés impliqués....
Bonjour. Pour que la réaction marche, il faut activer la fonction acide de la valine. Si la fonction amine de la valine n'est pas protégée tu vas avoir une condensation de la valine sur elle même. D'autre part il faut aussi protéger les fonctions SH et COOH de la cystéine qui pourraient réagir avec la fonction carbonyle activée de la valine.
Tu devrais consulter un ouvrage spécialisé sur la sybthèse peptidique, le sujet est vaste.
Dernière modification par shaddock91 ; 01/05/2013 à 16h50.
Il me semble, d’après ses précédents messages, que Jon83 est en 1ere S. Les étapes de protection/couplage en synthese peptidique vont devoir attendre quelques années
En effet, ces mécanismes ne sont pas au programme! Mais au moins j'ai pris conscience de la réalité de ce type de réactions...
Merci à tous pour votre aide!
Ok ! On peut cependant retenir que cette équation schématise le bilan d'un ensemble de réactions plus complexes à découvrir ultérieurement.
