Bonjour,
Pourriez-vous m'expliquer le mécanisme de l'addition sur les nitriles:
Par exemple, R-C≡N + H2O
Ce qui est sur, c'est que le nucléophile hydroxyle attaque le carbone déficitaire, donc est-il assez déficitaire pour utiliser le doublet en trop de l'oxygène ?
Ce qui suivrait c'est la délocalisation d'une liaison pi sur l'atome d'azote qui utilisera ce doublet pour former la liaison NH
Est-ce cela qui se passe ?
Merci d'avance
Cordialement
Bonjour,
Oui c'est bien le mécanisme que vous décrivez qui se produit. Mais la réaction ne s'arrête pas là. Il ne faut pas oublier qu'un nitrile est un dérivé d'acide et donc qu'en présence d'acide, il s'hydrolyse en l'acide carboxylique correspondant. Pour la suite du mécanisme, c'est le même principe une seconde molécule d'eau vient attaquer et une molécule d’ammoniaque est expulsé. Il doit y avoir un peu d'acide avec de l'eau pour favoriser la réaction.
A voir suivant les conditions, mais on arrive quand même souvent à s'arrêter au stade de l'amide
Ok très bien c'est noté merci à vous deux !
