DM sur la synthese de la butanone

[invited5476831]

bonjour pourriez vous voir se que j'ai commencer est bon et puis m'aider pour la suite
La butanone est un liquide d'odeur assez agréable, entrant dans la composition de peintures, de colles et d'agents nettoyants. Dans la nature, elle se trouve à l'état de traces dans certains fruits.
On en obtient 1,5g en oxydant 2,0g de butan-2-ol par 3,0g d'acides hypochloreux HClO. Les couples rédox intervenant au cours de cette transformation sont HClO (aq) /Cl- (aq) et butanone /butan-2-ol.

1a) quelles sont les formules semi-développées du butan-2-ol et de la butanone ?
b) a quelle classe d'alcool appartient le butan-2-ol ?
2a) ecrire les demi-équations électroniques correspondant a chacun des couples mis en jeu.
b) en déduire l'équation globale de la réaction
3a) montrer que le butan-2-ol est le réactif limitant de cette synthèse.
b) en déduire la masse maximale de butanone que l'on pourrait obtenir.
4) quel est le rendement de cette synthèse ?
5) quel test pourrait-on mettre en œuvre pour identifier la butanone.

Données : M(HClO)= 53g.mol-1
M(butanone)=72g.mol-1
M(butan-2-ol)=74g.mol-1



Mes reponses :

1a) butan-2-ol : CH3-CH-CH2-CH3
l
OH

Butanone : CH3-C-CH2-CH3
ll
O
b) le butan-2-ol appartient a la classe des alcools secondaires

2a) HClO /Cl- : HClO + (2H+) + 2 éléctrons = Cl- + 2H2O
Butanone/butan-2-ol: C4H8O + (2H+) + 2 électons = C4H10O

Butan-2-ol = C4H10O
Butanone = C4H8O

b) HClO + (2H+) + 2 electrons = Cl- + 2H2O
C4H10O = C4H8O + (2H+) + 2 électrons
-----------------------------------------------
C4H10O + HClO  C4H8O + (4H+) + Cl- + 2H2O

3a)voir tableau d'avancement ci joint désolé pour les bordures qu'il manque sur le coté car l'image ne passée pas.
b) puis je n'y arrive plus
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[Kemiste]

Bonjour,

Tu as fait un tableau d'avancement où tu as déterminer la quantité de matière maximale de butanone Après c'est assez simple d'en déduire la masse correspondante...
A partir de là tu sais qu'on a obtenu 1.5g de butanone, tu en déduis assez facilement le rendement de la réaction...
Ensuite tu dois avoir dans ton cours un test caractéristique des cétones.

EDIT : Dans ton tableau d'avancement, ce sont les masse molaires que tu as indiqué???

[invited5476831]

dans mon tableau j'ai mis les g.mol-1

[Kemiste]

Ce n'est pas ce que l'on met dans un tableau d'avancement...

EDIT : en y regardant de plus près ton équation n'est pas bonne... HClO + (2H+) + 2 éléctrons = Cl- + 2H2O ce n'est pas équilibré, 3 protons à gauche contre 4 à droite et 1 oxygène à gauche contre 2 à droite...

[A voir en vidéo sur Futura]

[invited5476831]

je pence que c'est a cause de sa que je n'arrive pas a faire la suite .
Dans mes donnée j'ai des g.mol-1 et je ne sais pas comment les mettre en mol

[Kemiste]

Tu as les masses et les masses molaires...

[invited5476831]

"On en obtient 1,5g en oxydant 2,0g de butan-2-ol par 3,0g d'acides hypochloreux HClO. Les couples rédox intervenant au cours de cette transformation sont HClO (aq) /Cl- (aq) et butanone /butan-2-ol."

par exemple pour le butan-2-ol je doit faire : 2,0/74 = 0,027 mol
sachant que 2,0 g est la quantité de butan-2-ol et 74 g.mol-1 est sa masse molaire
c'est sa ???

[invited5476831]

j'ai essayer de corriger la demi équation est ce que c'est comme sa ?

ClOH(aq) + H+(aq) + 2 e- = Cl-(aq) + H2O

[Kemiste]

Oui c'est comme ça que l'on détermine la quantité de matière à partir de la masse et la masse molaire.

Et oui la demi équation est maintenant équilibrée.

[invited5476831]

voici le tableau que j'ai corrigé

[invited5476831]

pour la question 3)b) j'ai trouver
Le réactif limitant est le butan-2-ol

n(butanone) = xmax = 0,027 mol

La masse maximale de butanone que l’on peut obtenir est :
Mmax = 0,027 x 72 = 1,944 g

par contre pour le rendement j'ai regarder mon cours mais je ne voit pas comment faire

[Kemiste]

Ok pour le xmax et pour la masse max de butanone. (Pour le moment ta pièce jointe est en attente de validation donc je ne peux pas voir ton tableau d'avancement.)

Petite question, qu'est ce qu'un rendement?

[invited5476831]

je connait la formule qui est
R= n synthese / n max

je sais que n max = 1,944 g mais je ne sais pas quoi mettre dans n synthese

[invited5476831]

je pense que c'est R= 1,5/1,944
sachant que 1,5 c'est ce qu'on obtient en oxydant
mais je ne suis pas sure

[Kemiste]

je sais que n max = 1,944 g mais je ne sais pas quoi mettre dans n synthese

non, une quantité de matière ne peut pas avoir g comme unité!

je pense que c'est R= 1,5/1,944

Oui.

R= n synthese / n max

Tu en déduis rapidement que R = m_synhtèse/m_max

[Kemiste]

Petite remarque sur ton premier tableau d'avancement. Pourquoi pour H⁺ + Cl^- tu as une seule colonne et tu les considères "en excès"? Idem pourquoi l'eau est "en excès"?

[invited5476831]

je trouve que R = 0,771 ce qui donne un rendement de 77,1 %

pour le tableau je l'ai corrigé sur le 2 eme tableau mais il est encore en cours de validation

[invited5476831]

je ré envoie le deuxieme tableau

[Kemiste]

Ok pour le rendement.

Pas la peine de reposter plusieurs fois la pièce jointe, il faut juste attendre qu'elle soit validée par un modérateur.

[Kemiste]

Ok pour ton tableau d'avancement.

Et as-tu trouver le test pour mettre en évidence la cétone?

[invited5476831]

je pense que c'est la liqueur de fehling

[Kemiste]

Elle permet de mettre en évidence les aldéhydes...

[invited5476831]

dans mon cours j'ai :
pour les aldéhydes le test est positif pour la DNPH ; positif pour la liqueur de fehling et positif pour le reactif de tollens alors que pour la cétone le test est positif pour la DNPH , negatif pour la liqueur de fehling et negatif pour le reactif de tollens

[Kemiste]

Oui, donc pour la butanone ça ne peut pas être la liqueur de Fehling... Le seul test positif pour les cétones c'est la DNPH!

[invited5476831]

ah d'accord j'avait pas bien lu la question

merci beaucoup pour votre aide

[Kemiste]

Mais de rien!

[Duke Alchemist]

Bonsoir.

Oui, donc pour la butanone ça ne peut pas être la liqueur de Fehling... Le seul test positif pour les cétones c'est la DNPH!

La DNPH seule permet de certifier que c'est un carbonyle mais cela peut être un aldéhyde ou une cétone donc il faut les distinguer avec la Liqueur de Fehling (en plus).

Duke.

[Kemiste]

quel test pourrait-on mettre en œuvre pour identifier la butanone.

Vu la question et sachant que l'on partait du butan-2-ol et que l'on obtenait la butan-2-one j'estimais que ce n'était pas nécessaire de vérifier que le produit obtenu n'était pas un aldéhyde...

[Duke Alchemist]

Bonsoir.

En effet... Au temps pour moi

Duke.

[Kemiste]

Bonsoir,

Il n'y a pas de mal!