Répondre à la discussion
Affichage des résultats 1 à 2 sur 2

Epoxydation asymétrique catalysée par VO(acac)2



  1. #1
    quent155

    Epoxydation asymétrique catalysée par VO(acac)2

    Bonjour à tous !


    J'ai un petit soucis avec l'époxydation asymétrique catalysée par VO(acac) sur alcool allylique.

    Pour ce que j'ai pu voir quand l'alcool a une stéréochimie, l'époxyde se place en anti.

    Voici un lien ou on peut voir cette réaction avec la façon dont se disposerait les atomes: http://www.massey.ac.nz/~gjrowlan/oxid/epox.pdf (Sur la 3éme page, numérotée 18).

    Pour moi il est bien clair que le Vanadium coordonne les 3 O (dont celui de l'alcool) mais je n'arrive pas à comprendre pourquoi le produit est anti. Pour moi vu que le Vanadium coordonne les oxygène vers le haut, ils devraient être syn. A mon avis il y a quelque chose qui m'échappe dans le modèle


    Merci d'avance pour vos réponses !

    -----


  2. #2
    HarleyApril

    Re : Epoxydation asymétrique catalysée par VO(acac)2

    Bonsoir

    Regarde le dessin en haut de la page 18.
    Le substituant R''' va être très près du substituant Riv, mais plus loin du Rv
    Le méthyle se met donc en Rv
    D'où le résultat

    NB, ce n'est pas une réaction asymétrique, mais une réaction diastéréosélective

    cordialement

Sur le même thème :

Discussions similaires

  1. tp époxydation du cholestérol
    Par -yakari- dans le forum Chimie
    Réponses: 2
    Dernier message: 13/02/2013, 15h25
  2. Époxydation d'alcène
    Par minou3 dans le forum Chimie
    Réponses: 4
    Dernier message: 10/02/2013, 22h16
  3. Bi(acac)3
    Par JHHD dans le forum Chimie
    Réponses: 2
    Dernier message: 01/03/2012, 17h58
  4. Epoxydation...
    Par tita42 dans le forum Chimie
    Réponses: 4
    Dernier message: 20/03/2007, 06h40
  5. mécanisme d'epoxydation
    Par nabotdechimie dans le forum Chimie
    Réponses: 3
    Dernier message: 28/09/2005, 17h44