Nommer un composé organique

[invitec5b5397a]

Bonjour

Il faut que vous regardiez la pièce jointe en fait...

La fonction principale est une fonction Ester comme on peut le voir.

En fait le professeur dit que la chaîne principale contient 2 atomes de C que l'on peut voir sur la pièce jointe (figure 1) ils sont numérotés. Seulement voilà. Il y a un hic ! Pourquoi propanoate alors ? Et non pas éthanoate ? On emploie "prop" lorsque 3 C constituent la chaîne et "éth" lorsque 2 C constituent la chaîne.

Autre hic ! Pourquoi ne pas numéroter la chaîne comme je l'ai fait (figure 2). Car la règle est la suivante : "la numérotation est effectuée, en commençant par une extrémité, de telle sorte que la fonction principale ait le plus petit indice possible". Avec ma numérotation (figure 2) la fonction Ester aurait un indice de 1 (et on l’appellerait pentanoate d'éthyle). Alors que dans la figure 1, donnée par le professeur, elle porte un indice de 2...

Autre hic ! D'après le professeur également, regardez en pièce jointe figure 3, on nomme ce composé le 1-propoxypentane. Regardez comment est numérotée la chaîne. La numérotation n'a pas été effectuée en commençant par une extrémité ! Pourtant le professeur a dit "la numérotation est effectuée, en commençant par une extrémité [...]"

Je n'en peux plus. Aidez-moi s'il vous plaît ! Je n'y crois plus !
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[invite8241b23e]

Salut !

Désolé, je manque de temps, je réponds rapidement à tes 2 premières questions.

Pour l'ester, compte bien, il y a 3 atome de carbone, donc c'est bien le propanoate de blabla.

Ça ne peut pas être du pentanoate de quelque chose car la fonction R-CO-OR' est à droit. Je sais pas si tu arrives à voir. Le carbone qui porte les 2 atomes d'oxygène de la fonction ester appartient à la chaine de droite, c'est donc cette chaine qui a le nom en "oate".

[molecule10]

Bonjour casserole_en_bois_de_feuille :

La première structure est l'ester propanoïque du 1-pentanol soit le propanoate de pentyle ( ou amyle ) .

La deuxième structure ( comment est lié l'atome d'oxygène ? ) Cela peut-être CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH3 le 1-propoxypentane ou le pentyl-propyl-éther .

Ou cela peut-être aussi CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CO-CH2-CH2-CH3 la 4-nonanone ( il te manque la double liaison -C=O et cela prête à confusion ! ) attention on a un carbone de plus .


Un ester se note R-CO-OR' ; une cétone se note R-CO-R' est un oxyde ou éther se note R-O-R'.

Bonnes salutations .

[invitec5b5397a]

Salut !

Désolé, je manque de temps, je réponds rapidement à tes 2 premières questions.

Pour l'ester, compte bien, il y a 3 atome de carbone, donc c'est bien le propanoate de blabla.

Ça ne peut pas être du pentanoate de quelque chose car la fonction R-CO-OR' est à droite. Je sais pas si tu arrives à voir. Le carbone qui porte les 2 atomes d'oxygène de la fonction ester appartient à la chaine de droite, c'est donc cette chaine qui a le nom en "oate".

Donc en fait on compte le C de la fonction Ester... Donc le prof s'est trompé en affirmant que la chaîne n'était constituée que de 2 C. Mais il ne s'est pas trompé dans le nom. Ça c'est OK !

Pour le reste... Mouais... Enfin je ne comprends pas vraiment pourquoi la chaîne principale est du côté du carbonyle... C'est une règle générale ?

Pour la 3e question je pense savoir finalement en y réfléchissant... L'O sépare les 2 chaînes alors peut-être que les C reliés à l'O sont considérés comme des extrémités ? Ai-je raison ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitec5b5397a]

Up. Répondez s'il vous plaît ! C'est important !

[molecule10]

Bonjour casserole_en-bois_de_feuille : Je ne comprends pas tes questions ? mon explication est pourtant clair ! . Dis-moi clairement ce que tu ne comprends pas .

Bonnes salutations .

[invitec5b5397a]

Bonjour Molécule10

Dans ta réponse que je cite en dessous tu ne fais que me donner les noms des molécules. Que je connais déjà d'ailleurs Ma question concerne la méthode qu'il faut employer pour obtenir ces noms.

Bonjour casserole_en_bois_de_feuille :

La première structure est l'ester propanoïque du 1-pentanol soit le propanoate de pentyle ( ou amyle ) .

La deuxième structure ( comment est lié l'atome d'oxygène ? ) Cela peut-être CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH3 le 1-propoxypentane ou le pentyl-propyl-éther .

Ou cela peut-être aussi CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CO-CH2-CH2-CH3 la 4-nonanone ( il te manque la double liaison -C=O et cela prête à confusion ! ) attention on a un carbone de plus .


Un ester se note R-CO-OR' ; une cétone se note R-CO-R' est un oxyde ou éther se note R-O-R'.

Bonnes salutations .

Lorsque l'on veut obtenir le nom d'une molécule il faut numéroter les carbones de la chaîne principale après avoir définit cette dernière bien sûr.

En ce qui concerne le propanoate de pentyle ma question est : pourquoi la chaîne principale est du côté du carbonyle ?

D'autre part, pour nommer un composé on dit que la numérotation doit être effectuée en commençant par une extrémité. Or en ce qui concerne le 1-propoxypentane on peut voir sur la figure que le C portant le N°1 se trouve au milieu de la molécule et non à une extrémité. J'aimerais donc comprendre et je me suis dit que j'avais peut-être trouvé la réponse à ma question. A savoir que l'O sépare les 2 chaînes alors peut-être que les C reliés à l'O sont considérés comme des extrémités. J'aimerais savoir si je suis dans le juste ou si je me trompe !

Mes questions ne sont pas compliquées pourtant

[molecule10]

Bonsoir casserole_en-bois_de_feuille :

Regarde l'introduction à la nomenclature organique de I.U.P.A.C . ( http://ressources.univ-lemans.fr/Acc...ture/page1.htm ).

Bonnes salutations .

[invitec5b5397a]

Bonsoir casserole_en-bois_de_feuille :

Regarde l'introduction à la nomenclature organique de I.U.P.A.C . ( http://ressources.univ-lemans.fr/Acc...ture/page1.htm ).

Bonnes salutations .

Merci Molécule10 mais je n'ai toujours pas réponse à ma dernière question.

[invite3cc91bf8]

Bonsoir,

Pouvez-vous nous redire quelle est la question, j'ai du mal à voir où elle se trouve dans vos messages.

[invitec5b5397a]

Bonjour

Pour nommer un composé on dit que la numérotation doit être effectuée en commençant par une extrémité. Or en ce qui concerne le 1-propoxypentane on peut voir sur la figure que le C portant le N°1 se trouve au milieu de la molécule et non à une extrémité. J'aimerais donc comprendre et je me suis dit que j'avais peut-être trouvé la réponse à ma question. A savoir que l'O sépare les 2 chaînes alors peut-être que les C reliés à l'O sont considérés comme des extrémités. J'aimerais savoir si je suis dans le juste ou si je me trompe !

[invite3cc91bf8]

Bonsoir,

Il s'agit ici de nommer les radicaux, une chaîne carbonée en nomenclature ne contient que des carbones à la suite.

[invitec5b5397a]

Bonsoir,

Il s'agit ici de nommer les radicaux, une chaîne carbonée en nomenclature ne contient que des carbones à la suite.

Non. Il s'agit ici de numéroter la chaîne principale. Comment t'y prendrais-tu ?

[invite3cc91bf8]

La chaîne principale contient 5 carbones. Le reste constitue un radical composé d'une chaîne à trois carbones et d'un oxygène, d'où "propoxy". Le radical est relié à la chaîne au premier carbone (numérotation choisie pour avoir le plus petit nombre), d'où le "1-propoxy pentane"