fischer et regles de priorite CIP

[beladona]

bonjour!
j ai une petite question(peut etre bete mais la voila): pour la representation de fischer , comment choisit on de mettre les atomes a gauche et a droite? est c qu il y a une technique?
je ne comprend pas la représentation de D glucose. Pour la rpresentation de cram, pourqoi le OH du C2 et du C4 sont mis en avant alors q juste avant, ils sont en arriere??
l image est en piece jointe.

Aussi, est ce qu on pourrait m expliquer avec exemples si possible les regles de priorite de Cahn, Ingold, Prelog (CIP) . JE ne comprend pa bien l ordre...
J ai mis une image en piece jointe, je ne comprend pa pourqoi pour la molecule a droite est de represantation S ...
C est urgent!
merci d avance..
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[shaddock91]

Bonjour et bienvenue sur le site de Futura sciences.

Pour les règles CIP, tu places ton atome de plus faible priorité (hydrogène) vers l'arrière. Ensuite tu appliques les règles pour visualiser le sens de rotation R (a droite ou S à gauche).

[dams7325]

Bonjour,
Pour la représentation de fischer il faut essayer de visualiser la molécule comme si tu l'aplatissait en général la barre verticale est mise en arrière et les barres horizontales en avant. Si je ne me trompe pas le groupement le plus oxydé est toujours mis en haut (selon la priorité suivante : COOH>CHO>OH) et donc le moins oxydé en bas.
Ensuite tu classes les éléments directement liés à ton centre asymétrique selon leur numéro atomique ex : 1er Cl > S > P > O > N > C > H 4e. Si il y a deux atomes identiques liés au centre asymétrique, tu réapplique la règle au substituants liés aux deux atomes identiques : C*-CH2-OH > C*-CH2-CH3 car numéro atomique de O plus grand que celui de C (au même niveau). Si tu as une liaison multiple du style double liaison, elle correspond au même nombre d'atomes liés avec une liaison simple : exemple C=O = 2 x C-O (avec un schéma c'est plus simple mais en gros tu lie le C (1) avec un O lui même relié à un C et (2) avec un autre O ainsi tu auras deux liaisons simples C-O.

Pour la rotation, si jamais ton 4e groupement est devant (ou dans le plan de la molécule dans la représentation de Cram : c'est souvent un piège) tu inverses le sens de rotation. C'est-à-dire que tu fais ta rotation normale (du 1er groupe au 3e groupe) par exemple R et tu l'inverse > donc S. Il en est souvent le cas dans la représentation de Fischer puisque comme je l'ai dit, la barre horizontale est en avant du plan et il y a souvent un H (souvent 4e groupement dans les sucres) à ce niveau. En espérant t'avoir aidé.

[beladona]

rebonsoire!
Merci beaucoup dams7325 !!C est vraiment bien détallé et la je comprends mieux! Et pour le sens de rotation, je vois enfin pourqoi je trouvais le contraire (c etait a cause de mon H en 4ieme position!!) et ca marche maintennt avec l inversement de sens(R->S)!
et merci shaddock91

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