Bonjour,
On présente l'indigo comme une espèce insoluble dans l'eau.
Justifier cette insolubilité ne me parait pas évident:
La molécule présente 2 fonctions cétones et 2 atomes d'azote qui pourraient participer à des liaisons hydrogéne avec l'eau ,ce qui pourrait laiisser penser que la molécule est au moins faiblement soluble.
L'encombrement stérique empêche vraisemblablement l'établissement de ces liaisons hydrogène ?
qu'en pensez vous?
Cette insolubilité totale en effet assez difficile à justifier. Il faut cependant bien dire que les deux groupes phényle entourent les groupes hydrophiles.
Merci pour ton avis.
Je me demandais si les liaisons hydrogène intramoléculaires (entre le O des fonctions cétones et un H des fonctions amines voisines ) ne défavorisaient pas les liaisons hydrogène avec l'eau.?
Peut-être bien que tu as raison. Mais il faut aussi se dire que le problème de la solubilité d'une substance dans un solvant est encore mal compris. Il existe des grandes tendances. mais il y a beaucoup d'exceptions.
Pourquoi CaCl2 est l'un des produits les plus solubles dans l'eau qui existent, et que CaF2 qui lui est très semblable, soit parmi les substances les plus insolubles qui existent ? Pourquoi le chlorure d'argent est insoluble ? Pourquoi le perchlorate d'argent est soluble dans le benzène ? Personne ne le sait.
Je crois en effet qu'il vaut mieux parler de tendances plutôt que de règles concernant la solubilité.
S'ils veulent illustrer ces tendances ,les professeurs ont intérêt à bien choisir leurs exemples tout en signalant que de nombreuses exceptions existent.
L'exemple de CaF2 et CaCl2 est à ce titre intéressant .
Bonne soirée.
