Stabilité mesomerie cycle

[invite17ed3646]

Bonjour, est-ce que quelqu'un pourrait m'expliquer pourquoi un aromatique est plus stable si on lui rajoute un substituant qui a un effet mesodonneur (+M), et est moins stable si le substituant a un effet mesoattracteur (-M).
Au passage, je me demandais aussi à quoi on pouvait "jauger" la constante diéléctrique Epsilonr d'une molécule, ou du moins les comparer entre deux
molécules.

Merci
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[invite54bae266]

Qu'entends-tu par "plus stable" ? et par "ajouter" ?

Si tu substitues un H sur le benzène par un NH2 (+M) alors le cycle sera plus riche en électron est fera des SEAr bien plus facilement. A l'inverse, un groupement ester le rendra moins réactif vis-à-vis d'une SEAr.

Et si c'est un F que tu substitues à un H, alors ce sont des SNAr qui deviennent possibles.