Mésomérie

[clark_gaibeule]

Bonjour à toutes et à tous,

en posant récemment une question sur le forum, je me suis rendu compte que je ne maîtrisais pas (du tout) la notion de mésomérie.
Mon cours est assez évasif sur le sujet. Je vais tenter de m'exprimer avec mes mots:
Je sais que la mésomérie permet de "pallier" les insuffisances de la représentation de Lewis qui devient un peu "courte" quand il s'agit de représenter certaines molécules. On produit donc plusieurs formes mésomères de la molécule et la forme de résonance, qui est un condensé des formes mésomères, est celle qui ressemble le plus à la molécule dans la réalité.
Mais connaîtriez-vous un site ou un ouvrage qui aborde cette notion assez simplement et des exercices pour débutants permettant de trouver les formes mésomères d'une molécule?
Je suis en BTS diététique et j'ai de grosses difficultés en chimie organique.

Merci d'avance pour votre aide.
Cordialement.

Clark.
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[moco]

Commence par raisonner sur le cas du benzène C6H6 qui est un hexagone dont les sommets sont occupés par des atomes de carbone, et où chaque atome de carbone est relié à un atome H périphérique. Il y a en plus, dans le cycle, trois doubles liaisons C=C. Et il reste trois liaisons simples C-C, avec alternance de simples et de doubles liaisons, entre atomes C. Or l'expérience montre que les doubles liaisons sont plus courtes que les simples. Donc si tu dessines la molécule de benzène selon Lewis, tu dois obtenir un hexagone irrégulier, où alternent les liaisons courtes et les longues. Cet hexagone ressemble un peu à un triangle dont on aurait coupé les pointes. mais l'expérience montre que les liaisons du benzène sont toutes de longueur égale, et de longueur comprise entre celle d'une liaison simple et d'une liaison double. Donc le modèle de Lewis ne permet pas de rendre compte de ce résultat expérimental. On peut le corriger de différentes manière. par exemple, on peut dire que les doubles liaisons ne sont pas fixes. Pour un atome donné, la double liaison peut être à sa gauche, et l'instant d'après à sa droite, puis à gauche, puis à droite, de sorte que la longueur de la liaison change sans cesse, et reste en moyenne entre les deux limites C-C et C=C. On peut dire que ces deux formes sont des formes mésomères l'une de l'autre.
Mais il y a une autre interprétation. On peut aussi dire que la 2ème liaison d'une double liaison C=C est formée de 2 électrons peu liés qui restent plus ou moins indépendants de ses voisins. Cela forme 6 électrons plus ou moins libres de se déplacer dans le cycle de l'hexagone. Il y a 1 électron par atome C, mais on ne peut pas dire que tel électron forme un doublet avec son voisin de droite ou avec celui de gauche. Dans un champ magnétique, les 6 électrons peuvent tourner ensemble dans l'anneau benzénique.

[clark_gaibeule]

Bonsoir Moco,

Merci pour votre intervention, ça devient beaucoup plus clair pour moi. Je vais enfin pouvoir m'attaquer à la question d'origine que j'avais posée sur ce même forum.

Encore merci et bonne fin d'après-midi.

Cordialement.

Clark