biochimie structurale

[sonia17]

quel est l'énantiomère levogyre du d(+)glucose svp?
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[HarleyApril]

Bonsoir

L'énantiomère du D-glucose est le L-glucose.

Cordialement

[sonia17]

bonsoir,
je vous remercie énormément parce que vous avez prêté attention à ma question
je croyais que c'était le L-idose parce que le fait de parler des énantiomères donc 2 stereoisomères qui sont l'image l'un de l'autre dans un miroir maintenant je comprends plus rien
est ce que vous pouvez m'expliquer quand est ce que je dois parler de dextrogyre levogyre au lieu de stereisomères enantiomères?

[Ragalorion]

Dextrogyre et lévogyre signifie que la solution contenant l'un des énantiomères pur fait tourner le plan de polarisation de la lumière polarisée rectilignement :
- dans le sens des aiguilles d'une montre dans le cas du dextrogyre, noté (+)
- dans le sens contraire des aiguilles d'une montre dans le cas du lévogyre, noté (-)

Les deux énantiomères d'une molécule chirale sont toujours lévogyre pour l'un et dextrogyre pour l'autre.

C'est une propriété structurale de la molécule qui est difficilement prévisible à partir de la formule chimique de la molécule (dans le cas d'une molécule ayant un centre stéréogène, l'énantiomère ayant le carbone S ne sera pas forcément le lévogyre et le R le dextrogyre).

Mais dans le cas de ton glucose, comme tu sais que l'énantiomère D est le dextrogyre, l'énantiomère L est forcément le lévogyre.
(tu as bien compris le concept de la notation/projection de Fischer pour les énantiomères des sucres et des acides aminés ?)

[A voir en vidéo sur Futura]

[sonia17]

oui en fait j'ai passé des heures dedans et j'ai fini par comprendre tout ces mécanismes de projections (fischer, haworth...) mais là je bloque si c'est le L-glucose alors le L-idose présente quoi pour le D-glucose?

[Ragalorion]

Le L-Idose et le D-Glucose sont deux stéréoisomères mais qui ne sont pas images miroir l'un de l'autre, ils sont donc formellement des diastéréoisomères.

Cependant, si tu regardes bien, le L-Idose ne diffère du D-Glucose que par la configuration d'un seul de ses centres stéréogènes (celui qui en projection de Fischer décide si le sucre est L ou D).

Le D-Glucose et le L-Idose ne différant que par la configuration d'un seul carbone stéréogène tout en ayant la même configuration pour tous leurs autres carbones stéréogènes, on peut préciser qu'ils sont épimères (diastéréoisomères ne différant que par une seule configuration).

[sonia17]

d'accord merci pour ces clarifications je crois je dois relire le cours encore une fois je l'ai déjà fait plusieurs fois je ne sais pas si c'est à cause de moi ou à cause du cours que je trouve trop compliqué pourtant je n'ai pas eu autant de problèmes avec les lipides et les acides aminés
de toute façon je vous remercie
et bn8