Difficultées à trouver si structure en E ou en Z

[invite5733e169]

Bonjour à tous !

En parcourant des QCMs, je me suis retrouvée nez à nez avec ces charmantes molécules :


Or, il est dit dans le corrigé que le 1 est le (2Z, 4Z) hexa-2,4-diène et le 2 le (2E, 4E) hexa-2,4-diène.

Les deux ne diffèrent donc que par leurs structure en E ou en Z. Mais le hic est que je ne vois pas du tout comment savoir lequel est Z et lequel est E. Si vous pouvez m'éclairer sur ce point, ce serait formidable !

En plus, s'il vous reste encore assez d'énergie, j'aimerai comprendre pourquoi la molécule 3 est le (4Z) hexa-1,4-diène (l'histoire des Z encore, donc finalement, vous m'aurez sans doute déjà répondu) et pour la 4, pourquoi celle-ci n'a pas d'isomérie E/Z.

Bref, toutes mes questions tournent autour des structures Z/E que je pensais pourtant avoir compris mais visiblement, j'ai encore de grosses lacunes.

Merci de votre attention et en espérant que vous pourrez m'éclairer !
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[Duke Alchemist]

Bonjour.

Je te propose la méthode suivante (dont j'ai déjà fait part sur un autre fil mais le temps de le rechercher...) :
* prolonger l'axe de la double liaison C=C ;
* Pour chaque C de la double liaison, repérer (l'entourer éventuellement au début) le plus gros des groupes.
=> Si ces groupes portés par chacun des C se trouvent du même côté de l'axe tracé au début alors c'est l'isomère Z (de zusammen "ensemble")
=> Si ces groupes portés par chacun des C se trouvent de part et d'autre de l'axe tracé au début alors c'est l'isomère E (de entgegen "opposé")

Si pour un des C de la double liaison, tu ne repères pas de plus gros groupe, c'est-à-dire si le C porte 2 (groupes d') atomes identiques, alors il n'y a pas d'isomérie type Z/E.

Est-ce clair ?

Duke.

[invite5ccca8cf]

La nomenclature E/Z vient de l'allemand Entgegen (contrairement à) et Zusammen (ensemble).
Pour déterminer la configuration de chaque double liaison, prolonge la liaison de chaque côté. Ensuite regarde de quel coté sont placés les substituants prioritaires (j'espère que tu connais l'ordre de priorité, dans ces exemples un groupe CH3 est prioritaire sur H). S'ils sont du même coté du trait, ils sont ensemble c'est donc Z (molécule 1). S'ils sont de part et d'autre du trait ils sont E (molécule 2).
Dans la molécule 4, les alcènes sont terminaux, tu ne peux donc pas déterminer une priorité entre les deux H, il n'y a donc pas d'isomérie.

Un schéma pour comprendre (en rouge les groupes prioritaires) :


Edit: pas assez rapide, mais t'as un schéma en plus

[invite5733e169]

Merci à vous deux, vos explication étaient très claires, j'ai finalement compris !

Bonne journée à vous !

[A voir en vidéo sur Futura]