Accroissement d'acidité du cyclopentadiène

[Krazmoule]

Bonjour à tous,

Savez-vous pourquoi le cyclopentadiène (qui est un acide faible) possède une acidité qui est supérieur à celle du propène? D'où peut venir cet accroissement d'acidité?

Merci d'avance

Cordialement, Krazmoule
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[Mr.Blue]

Bonjour,
Parce qu'en perdant un proton, le cyclopentadiène devient aromatique.

[Krazmoule]

Si je comprend bien au départ le cyclopentadiène n'est pas aromatique? Comment peut-il perdre ce proton? L'acidité dépend de l'aromaticité?

[Mr.Blue]

Le cyclopentadiène n'est pas aromatique, il le devient si un de ses protons est arraché par une base. Sa structure répond alors à la règle d'aromaticité de Hückel avec 6 électrons pi.
C'est le fait que sa base conjuguée soit aromatique qui lui donne sa faible acidité.

[A voir en vidéo sur Futura]