Exercice : synthèse d'un alcool

[nicolas5386]

Bonsoir tout le monde

J'ai un problème avec un exercice donné en DM : http://ccp.scei-concours.fr/deug/suj...partie%202.pdf (exercice 2, fin de page 3)
Après être arrivé presque au bout, je me suis aperçu que mes résultats n'allaient sans doute pas du tout, car pas moyen de trouver le composé final. Comme il y a peu d’indication dans l'énoncé je n'arrive pas à voir où sont mes erreurs.
Je vais reprendre les questions une à une pour le début :


1) J'ai simplement changé la fonction alcool pour une fonction cétone.

2) BrCH2-CO2-C2H5 + Zn = BrZn-CH2-CO2-C2H5

3) Réaction avec l'organomagnésien : le Carbone de la fonction cétone établit une liaison avec CH2-CO2-C2H5, et la fonction cétone redevient un fonction alcool.
Q3.png

4) Le composé majoritaire trouvé :
Q4.png

5) Du coup l'ozonolyse de ce composé donnerait :
Q5.png

Déjà ai-je fait une erreur jusque là? C'est en particulier à partir de la question 6 que je pense m'être trompé.


6) J'ai fait réagir un éthanolate avec le carbone de chaque groupement cétone. Puis hydratation pour passer de fonctions alcoolate à alcool. Puis création d'une liaison -O- comme pour la glycolisation.

Donc voilà, si le reste est bon (c'est qui reste peu sûr), je pense avoir faux à cette question 6, ce qui me bloque la suite pour l'instant.


Merci d'avance pour votre aide
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[vpharmaco]

Jusqu'a la question 5, pas de soucis.

Question 6: l'ethanolate de sodium va commencer par arracher le proton le plus acide de ta molécule. En jetant un oeil a ton cours sur l'aldolisation, tu devrais trouver la suite du mécanisme

[nicolas5386]

Merci beaucoup pour ta réponse , je pense avoir trouvé :

6)
Q6.png

7) Disparition de OH avec une double liaison C-C qui se crée

8) Disparition de la double liaison :
Q8.png

9) La fonction ester devient un fontion acide carboxylique.

10) Disparition de cette fonction acide :
Q10.png

11) Je suis pas trop sûr, peut être qu'il faut utiliser un hydrure métallique comme NaBH4?

[vpharmaco]

11) Je suis pas trop sûr, peut être qu'il faut utiliser un hydrure métallique comme NaBH4?

C'est tout bon et oui, NaBH4 convient .

[A voir en vidéo sur Futura]

[nicolas5386]

Merci beaucoup pour ton aide, ça m'a bien débloqué

[HarleyApril]

petite précision

... peut être qu'il faut utiliser un hydrure métallique comme NaBH4?

c'est un hydrure, mais il n'est pas métallique

cordialement

[nicolas5386]

D'accord, je vais corriger ça.
Merci