Chiralité des allènes

[invite6b9a5573]

Bonjour,
Comment connaitre une molécule (allène) est chirale ou nn?
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[Sethy]

Comme toujours, quand il n'y a pas de symétrie interne, ou autrement dit qu'il existe une forme reflet dans le miroir et qui ne se superpose pas à l'original.

[invite54bae266]

Exact, si la molécule n'est pas superposable à son reflet dans un miroir elle n'est pas chirale. Cela revient à dire que si la molécule possède un axe de rotation impropre S, elle n'est pas chirale.

Pour un allène (A)(B)C=C=C(A')(B'), si A≠B et A'≠B', alors l'allène est chiral.

[invite6b9a5573]

merci, donc que peut on dire de cette molécule alors, H (en arrière), CH3 (en avant) C=C=C (CH3) (CH3), elle est chirale ou nn? Si j'ai bien compris, elle est achirale

[A voir en vidéo sur Futura]

[moco]

En effet, ta molécule n'est pas chirale

[invite6b9a5573]

Je vous remercie tout le monde, autre question concernant la chiralité mais cette fois çi la chiralité des atropisoméries, comment connaitre si la molécule et chirale ou achirale?

[invite54bae266]

Même technique !

Regarde ce lien : http://www.faidherbe.org/site/cours/dupuis/accueil.htm

Dans la partie "Eléments de stéréochimie dynamique" on parle d'atropoisomérie.

Avec les 3 autres lien au-dessus, ce site couvre la quasi-totalité de la stéréochimie. Du moins, on t'en demanda pas plus pour tes cours.

[inviteae891e6a]

merci, donc que peut on dire de cette molécule alors, H (en arrière), CH3 (en avant) C=C=C (CH3) (CH3), elle est chirale ou nn? Si j'ai bien compris, elle est achirale

Bonjour, excusez moi de remonter le topic, mais pour ma compréhension... la molécule cité est bien chiral non ? Il s'agit d'un allène non superposable à son image en miroir plan, donc chiral pour moi...

[HarleyApril]

Bonjour

Va voir la représentation du dérivé CH3-CH=CH-CH3 sur le site cité au post 7. Tu ajoutes un méthyle et tu verras que ça devient superposable.

Cordialement

[inviteae891e6a]

Merci pour ta réponse,
je n'ai pas trouvé cette représentation mais j'arrive à la faire de tete, mais je ne vois pas où placer le méthyl... Mais pour la figure de l'auteur du topic cité précédemment, j'ai fait un schéma de sa figure + son miroir. la figure ne me semble pas superposable... ce n'est pas le cas d'un allène classique ?

[HarleyApril]

Bonsoir

Tu prends celle de droite par la droite et tu la fais pivoter en levant ladite partie droite. Quand tu auras fini le retournement, tu te retrouveras avec celle de gauche.

Allez, je te fais un petit dessin

[HarleyApril]

Et voilà, un dessin vaut mieux qu'un long discours ...

[inviteae891e6a]

Merci tu as donc pris la molécule et tu l'as tournéà 180° comme "on tourne un disque"... on a donc le droit de faire ça pour la notion de superposable ? je pensais que tourner à 180° une molécule comme ça c'était donner la meme molécule (son identique); et que pour son image superposable, il fallait tourner la molécule sur le coté, comme une main, à 180° : par exemple sur mon schéma le CH3 de la figure de droite est en en avant, lorsqu'il est tourné à 180°, il passe en arrière, et le H passe en avant, donc non superposable... comme sur le schéma ci joint... ma méthode est donc fausse ? désolé d'insister je cherche à bien comprendre pour les exos

[inviteae891e6a]

J'ai bien relu et je pense avoir compris, il y a superposition car on fait tourner la molécule à 180° comme tu l'as fait. Donc il y a deux méthodes pour montrer une superposition(ou qu'il n'y en ait pas) : tourner la molécule à 180° tel une main, et à 180° comme un disque.
Ma question est, est ce que la méthode "tourner comme un disque" est propre aux molécules allènes, et l'autre méthode de 'tourner comme une main" est propre au reste des molécules (C* etc) comme l'image ci dessus ?

Je pensais que pour la superposition, la rotation comme ci dessus, comme une main, s'appliquait à toutes les molécules, et quand je l'ai appliqué à l'allène de ce topic ça n'a pas marché, d'où mon incompréhension...

[HarleyApril]

Bonsoir

Tu as le droit de tourner la molécule dans tous les sens quand tu la représentes en 3D.
Attention à la représentation de Ficher, comme c'est une projection plane, il y a des restrictions : on ne peut pas tourner une molécule à 90° (un quart de tour).

Cordialement