Cram Fisher thréonine

[invite6c631a21]

Bonjour à tous,

J'ai un problème avec la représentation cram/fischer de la L thréonine. Dans mon exercice la molécule est en cram et je dois montrer qu'elle est L en fischer. Cependant je n'arrive pas à la faire passer en fischer à partir de sa représentation cram (ci jointe).

Pour être précise, je ne comprends pas pourquoi le NH2 est à gauche et le OH à droite en fischer. Pour le COOH en haut je comprend, idem pour CH3 en bas. Mais on m'avait appris qu'il fallait simplement relever la molécule en cram pour obtenir son équivalent en fischer, ce qui ne fonctionne pas ici
J'ai regardé des tutos/cours sur youtube et sur d'autres forum, mais leur représentation cram en exemple sont toujours très facile avec le regard, or avec la thréonine les OH/NH2 ne sont pas en diagonal comme sur leurs représentations.

Un grand merci d'avance pour votre aide.
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[HarleyApril]

Bonsoir

A gauche, la molécule est en zig zag. A droite, on l'enroule sur un cylindre. On est donc obligé, pour ce faire, de faire pivoter autour de la liaison carbone-carbone centrale (celle qui est entre le OH et le NH2).

[invite6c631a21]

Bonsoir, merci pour ton aide. On obtient alors en haut NH2 en pointillé et H en gras, transposé en fisher, gras = à droite et pointillé = gauche. Est ce correct ? Si oui, est ce une règle général ?

[invite6c631a21]

Bonjour, finalement j'ai trouvé la réponse. Merci pour ton aide HarleyApril.

[A voir en vidéo sur Futura]