Nomenclature R et S - Configuration absolue

[alkiro]

Bonsoir,

En fait je fais face à un petit problème concernant la détermination du sens R ou S.

Il y a deux cas de figures :

• Le premier cas ou le carbone asymétrique est entouré par des atomes d'azote, d'oxygène etc... où là je n'ai aucun problème pour déterminer le sens R ou S selon le classement par Z décroissants.

• Par contre deuxième cas de figure là qui me pose vraiment problème : c'est lorsque j'ai des enchainements d'atomes de carbone les uns à la suite de l'autre et là pour déterminer la configuration absolue c'est coton...

Pour illustrer je vais vous mettre un exemple, celui de la codéine.



Alors la question classique, déterminer la configuration absolue de C8 et celle de C9.

Donc pour C8 là aucun problème comme je le disais plus haut, mon C8 est entouré d'un atome d'oxygène et C17 est lié à un groupement OH donc sens S mais vu que l'hydrogène est en avant du plan du coup c'est R là dessus ok.

Par contre gros problème pour trouver C9... Évidemment le premier groupe prioritaire c'est C8 vu qu'il est lié à un oxygène mais après pour trouver les autres vu les enchainements d'atomes de carbone sans avoir d'oxygène ou d'azote... J'avoue être totalement bloqué là !

Si quelqu'un peut m'aider je lui en serai très reconnaissant !

Bonne fin de soirée à toutes et à tous !!

Alkiro
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[mach3]

Bonjour

Recherchez les règles de priorité de cahn ingold prelog sur google ou Wikipedia, vous devriez trouver des réponses. N'hésitez pas si vous avez des questions supplémentaires.

m@ch3

[alkiro]

Bonjour,

Tout d'abord merci pour votre réponse.

J'avais déjà effectué une recherche sur internet concernant les règles CIP qui n'était pas assez détaillées dans mon cours mais je rencontre vraiment un problème pour déterminer la priorité des groupes...

Merci encore pour votre réponse.

[mach3]

Alors C8 est relié à un oxygène, donc c'est lui qui sera prioritaire bien-sur, ensuite regardons C6, C10 et C14
C6 est relié à 3 carbones (1 simplement lié et 1 doublement lié qui compte donc pour 2)
C10 est relié à 1 carbone et 2 hydrogènes
C14 est relié à 2 carbones et 1 hydrogène

C6 est donc prioritaire sur C14, lui même prioritaire sur C10

donc si je me goure pas, c'est une configuration S pour C9 (sens horaire avec C10 sur le devant, donc sens antihoraire quand on retourne)

m@ch3

[A voir en vidéo sur Futura]

[alkiro]

Merci infiniment pour ta réponse, c'est bon j'ai totalement compris !

Merci encore et très bonne fin de soirée !