Bonjour,
j' ai lu plusieurs fois que dans la transesterification l'excès d'alcool devait être de 6/1 molaire.
Pour l'éthanol pas de Pb, mais comment calcule-t-on un nombre de moles d'huile qui est un mélange ?
Sur le tournesol par exemple
Merci
bonsoir
pour une huile, tu peux calculer le degré d'ester
tu fais une saponification et un dosage des acides libérés
tu connais ainsi combien tu as d'ester par unité d'huile
cordialement
Bonjour
je pense qu'il faut faire de saponification par KOH aqueuse pas méthanolique afine d'éviter la préparation d'un ester méthylique (transesterification)
tu peux utiliser le méthanol pour faire la saponification
s'il y a un peu de transestérification, l'ester méthylique formé va lui aussi être saponifié
à la fin, on obtient dans tous les cas un carboxylate de potassium qui ne réagira plus avec aucun alcool
cordialement
1) Si on utilise le méthanol pour la saponification,quelle est la différences entre la saponification et la transesterification?
2) après le dosage, le nombre de mols en point d'équivalance signifie quoi? et signifie quoi le degré d'ester?
merciiiiiiiiiii beaucoup pour votre réponses
La saponification, c'est la substitution d'un groupe OR par un groupe OH.
Si on met l'ester en milieu aqueux basique, on aura la transformation de R-COO-R' en R-COO-H, puis en R-COO- (réaction acido-basique).
Si on met l'ester en milieu basique (OH-) méthanolique, on aura 2 transformations qui se produiront, la saponification et la transesterification de R-COO-R' en R-COO-Me. Comme il n'y a pas de catalyse acide, cette 2ème réaction se produira très peu. Et le peu de produit formé R-COO-Me sera saponifié par les ions hydroxydes en R-COO-H puis R-COO-. Les carboxylates ne sont pas esterifiables donc par les 2 moyens on arrive au carboxylate.
Là est la différence.
On voit donc qu'une molécule d'ester consomme 2 moélcule de base. Le dosage est donc facile.
D'accord , mais comme les carboxylates ne sont pas esterifiables par le milieux basique méthanolique, pourquoi on utilise cette méthode pour préparer l'ester méthyle des acides gras pour les analyser par la CPG
merci bien
Tu dois confondre milieu méthanolique ACIDE et BASIQUE. Je serais très intéressé de voir quel mécanisme tu proposes pour une estérification en milieu basique avec du méthanol. A moins que la base soit autre chose qu'un hydroxyde ... et que le substrat soit déjà un ester à transestérifier.
pas moi que j'ai proposé le mécanisme de transesterification en milieu basique avec du méthanol mais selon des quelques publications et la transesterification est à chaud (pendant 1h) à l'ébullition ... est ce que la température suffisante pour former l'ester méthylique au place de catalyseur acide ?
Je rappelle qu'un catalyseur n'agit en temps que tel SI ET SEULEMENT SI la réaction SANS catalyseur est POSSIBLE THERMODYNAMIQUEMENT. La catalyse ne change pas la thermodynamique.
Autrement dit, la réaction acide carboxylique + alcool = ester + eau marche sans catalyseur. Elle sera juste beaucoup plus lente. Si elle n'était pas possible, ajouter de l'acide, de la base, du sel ou je ne sais quoi d'autre ne forcerait pas la réaction à se produire.
De toute façon, même avec un catalyseur on chauffe le milieu réactionnel. Et si on utilise un Dean-Stark pour éliminer l'eau et déplacer l'équilibre ça tombe encore plus sous le sens.
Mais acide carboxylique + hydroxyde + méthanol + chauffage de bourrin ≠ ester + eau ! et ester + hydroxyde + méthanol + chauffage de bourrin ≠ ester' + eau
Je répète, comme dans mon précédent message, que la transesterification en présence d'une autre base, comme un hydrure, dans le méthanol est possible et ceci parce que la base déprotonne le méthanol, qui devient plus réactif pour remplacer le groupement alcoolate dans le groupe ester.
merci bien pour tes réponses
j''avais aussi autre question:
signifie quoi chauffage de bourrin ? la base comme un hydrure,c-à-d on utilise H2 ?
Bonsoir,
Un "chauffage de bourrin" c'est un chauffage excessif! Un hydrure c'est H-, comme dans NaH. H2 c'est le dihydrogène qui n'est pas vraiment une base...
Merci beaucoup Kemiste
Bonsoir
ce jour j'essaie de réaliser la transesterification comme suit:
premièrement je fais la saponification dans un solution méthanolique d'hydroxyde de potassium pendant 30 min à 25°C, après on ajoute à la même solution 1ml d'acide sulfurique concentré pour forcer la réaction vers la production d'un ester méthylique et on ajoute aussi l'hexane pour séparer l'ester formé le tous à 70°C pendant 30min.
après je remarque que la phase d'hexane va colorer jaune, est ce que ça signifie que l'ester est formé ou bien comment je peux connaitre est ce que l'ester est formé ou non ?
au cours de l'addition d'acide je remarque qu'il y a des précipitation dans la phase de méthanol qui y compris le KOH, c'est quoi ça?
et merci d'avance
Déjà, si tu constates un changement, c'est qu'une réaction s'est produite.
Si l'hexane change de couleur, c'est que quelque chose s'y est dissous.
Pour savoir ce que c'est tu peux faire une analyse RMN. C'est ce qu'il y a de plus simple et rapide.
merci, je ne peux faire ça pour le moment, est ce qu'il y a des test chimique par exemple ?
merci, mais je ne peux pas faire cet analyse pour le moment, est ce qu'il y a des tests chimiques par exemple ?
Ben ... sinon suis le mode opératoire de la publication source pour savoir comment ils isolent le produit. Ensuite, si c'est un ester bien connu/caractérisé tu pourras chercher dans la littérature des valeurs caractéristiques à retrouver avec le produit purifié.
D'accord, j'essaierai de faire ça, merci beaucoup ZuIIchI pour votre aide
