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La nitration des arylsulfoniques



  1. #1
    SBM1

    La nitration des arylsulfoniques


    ------

    bonjour

    si quelqu'un peut m'aider en m'expliquant en détail le mécanisme de la nitration (HNO3 + H2SO4)

    cordialement
    seddiki

    -----

  2. Publicité
  3. #2
    Kemiste

    Re : La nitration des arylsulfoniques

    Bonjour,
    As-tu cherché? Une petite recherche sur google très rapide et tu as pas la réponse... Par exemple http://www.chemtube3d.com/Electrophi...20benzene.html

  4. #3
    SBM1

    Re : La nitration des arylsulfoniques

    merci de votre reponse mais je vous propose de bien la relire, oui j'ai cherché,
    votre lien explique la nitration du benzène, par l'acide sulfonique!

    ce que j'essaye de comprendre, c'est la nItration des aryl sulfonique le mecanisme (benzene-SO3H => benzene-NO3)


    cordialement
    seddiki

  5. #4
    Kemiste

    Re : La nitration des arylsulfoniques

    Bonjour,
    Au temps pour moi mais la question n'était pas si claire. Il aurait pu s'agir de la nitration de l'acide benzène sulfonique afin d'obtenir l'acide nitrobenzene sulfonique... Quelles sont les conditions exactes? Est-ce un exemple précis? Et petite précision Ph-NO3 n'existe pas mais Ph-NO2 oui.

  6. #5
    ZuIIchI

    Re : La nitration des arylsulfoniques

    Tu ne penses pas que faire réagir de l'acide nitrique avec un phénol pourrait donner Ph-NO3 ?

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    Kemiste

    Re : La nitration des arylsulfoniques

    On obtiendrait du nitrophénol. La pseudo formule brute serait "PhNO3" mais le groupement aryle ne porterait pas un -NO3...

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  10. #7
    ZuIIchI

    Re : La nitration des arylsulfoniques

    Classiquement, on ajoute de l'acide sulfurique pour nitrer un cycle aromatique. Je pense que cela peut se faire sans mais vu que je ne connais pas trop la cinétique des 2 réactions je peux pas vraiment trancher ... mais d'après ce qu'on trouve sur internet tu devrait avoir raison.
    Dernière modification par ZuIIchI ; 06/12/2013 à 00h27.

  11. #8
    Kemiste

    Re : La nitration des arylsulfoniques

    Il me semble que l'on peut aussi utilisé l'acide nitrique dilué. (Et on obtient le nitrophénol). Mais tout ceci ne répond pas vraiment à la question...

  12. #9
    Sephiroth300

    Re : La nitration des arylsulfoniques

    Pour répondre à la question cette réaction s'appelle l'ipso-nitration. C'est quand l'attaque électrophile d'un arène désactivé se fait sur un carbone portant déjà un groupement (ici, -SO3H). La réaromatisation va alors "éjecter" le bon nucléofuge qu'est le groupement sulfonique.

    D'habitude on voit ça sur des halogènes ou des acides boroniques, mais cette réaction n'est pas impossible si tant est que le groupe subissant l'ipso-nitration soit bon nucléofuge

    On voit également beaucoup cela lors de la réaction appelée "Nitration décarboxylante" où un groupement -COOH aromatique est formellement remplacé par -NO2 dans un sulfonitrique concentré ou dans l'oléum

    Petit mécanisme vite fait pour illustrer et un exemple de publication :

    ipso-nitration.png
    http://www.sciencedirect.com/science...40403901950002
    Dernière modification par Sephiroth300 ; 10/12/2013 à 11h59.

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