Synthese d'une molecule (3-methylbutan-2-ol)

[rdtygu]

Allo!

je cherche a trouver les reactifs necessaires a la synthese du 3-methylbutan-2-ol a partir du 1-chloropropane.
N'importe quel type de reaction qui mene a cette molecule serait parfait.
jai vraiment besoin d'aide pour ce probleme!
merci!!
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[Sephiroth300]

Bonjour,

Je rappelle que ce forum n'est pas là pour faire tes exercices à ta place, dis-nous ce que tu proposes et on te dira ce qu'on en pense.

[molecule10]

Bonjour rdtygu : Il y a erreur : il doit s'agir de 2-chloropropane et non du 1-chloropropane ?


En effet Sephiroth300 à raison , mais ne connaissant pas ton niveau en chimie ,( tu as l'air d'être nouveau ) je vais quand même t'aider .


La réaction est simple : il s'agit de la réaction de Grignard avec de l'acétaldéhyde pur fraîchement distillé ( attention polymérise lentement => solide blanc ) .

Les réactifs de Grignard se préparent aisément en faisant agir du magnésium ( copeaux ) sur un halogénure d'alkyle dans l'éther ANHYDRE ( très important ) ; ici on utilise le 2-chloropropane anhydre . Ces réactifs réagissent

avec n'importe quelle classe de composés , à l'exception des hydrocarbures , des éthers et des amines tertiaires . L'organomagnésien va réagir ici avec l'acétaldéhyde pour donner un alcool secondaire . = (CH3)2-CH-CHOH-CH3 .

= 3-méthyl-2-butanol .

Je te laisse calculer les quantités des produits et regarde sur Google le méchanisme de réaction . Bonnes salutations .

[ZuIIchI]

Il est possible de faire la synthèse qu'il demande (avec du 1-Chloropropane). Je l'ai faite quand j'ai vu le topic. Bien sûr elle est bien plus longue.

[A voir en vidéo sur Futura]

[molecule10]

Bonsoir ZuIIchI : Je ne vois pas comment arriver à la synthèse du 3-méthylbutane-2-ol à partir du 1-chloropropane . Dans le produit désiré , on a un (CH3)2-CH- rattaché à -CHOH-CH3 ; comment faire avec CH3-CH2-CH2-Cl ?

Pourrais-tu m'expliquer ? Merci par avance et meilleures salutations .

[Sephiroth300]

C'est jouable mais particulièrement sioux:

- Oxydation du chlorure en aldéhyde (CuCl + O₂)
- Bromation en alpha de l'adéhyde (Br₂)
- Addition de MeMgBr en2 fois : une fois sur l'aldéhyde et une fois par couplage sur le bromure

[ZuIIchI]

C'est une méthode.

Mais à ce stade (il débute, vu l'exercice) il ne doit pas connaître ces réactions. Pourtant on peut s'en sortir (sur le papier, hein, pas à la paillasse) avec une suite du genre :

1. Elimination
2. Bromation avec Br2
3. Double élimination => alcyne
4. Méthylation de l'alcyne vrai
5. Réduction en butant-2-ène
6. Epoxydation
7. Ouverture du cycle par un agent méthylant

J'ai pas dis que c'est le top ! Juste que c'est possible avec des réaction très simples/basiques. Si quelqu'un essaye à la paillasse je ne sais pas quel rendement il obtiendrait ...

[molecule10]

Bonsoir Sephiroth300 et ZuIIchI : Merci pour vos réponses .

Le chlorure oxydé en aldéhyde OK , mais la bromuration avec Br2 de l'aldéhyde va certainement éliminer HBr et former de l'acroléine ( CH2=CH-CHO ) ?



L'élimination de HCl de CH3-CH2-CH2-Cl va donner CH3-CH=CH2 . Ensuite bromuration va donner CH3-CHBr-CH2Br . Ensuite - 2 HBr ==> CH3-C≣CH ( propyne ) . Ensuite méthylation ( NaNH2 / CH3I ) ==> CH3-C≣C-CH3 . Ensuite

Hydrogénation H2/ Lindlar va donner CH3-CH=CH-CH3 ( gazeux ) . Ensuite époxydation avec peracide ==> époxyde . Ensuite ouverture Sn1 de l'époxyde avec un nucléophile méthylant .

La molécule de l'époxyde est symétrique donc l'ouverture donne un seul produit .

Tous ces procédés sont très longs et les rendements ?? Je pense que comme débutant ,mon procédé avec le 2-chloropropane est vraiment le plus simple !

Encore merci à vous deux pour vos idées . Meilleures salutations .
.

[Sephiroth300]

Non non pas d'élimination spontanée, d'alleurs la synthèse est décrite dans la littérature:

Bromine (2.7 mL, 0.06 mmol) was added drop wise to a solution
of propanal (4 mL, 0.06 mmol) in 1,4-dioxane (0.5 mL) in an ice
bath.The reaction mixture was stirred at 0 C for an additional
1 h and the reaction mixture was subjected to FCC (EtOAc–hexane,
30:70) to yield 2-bromopropanal (6.5 mg, 90%).

C'est sûr que tu ne vas pas le garder 3 semaines à l'air libre en plein soleil mais c'est une synthèse tout à fait banale

D'ailleurs attention molecule10 on ne parle pas de bromuration mais de bromation! La bromuration consiste en l'ajout d'un ion bromure.
Mais effectivement ton procédé avec le 2-chloropropane ma paraît tout à fait précis et j'aurais bien aimé que rdtygu vienne nous donner quelques infos supplémentaires...

[ZuIIchI]

@molecule10 : J'ai bien précisé dans mon message que si on devait faire la synthèse, ce n'est pas ma méthode qu'on emploierait mais plutôt une comme celle de Sephiroth300 ! J'ai posté cette synthèse uniquement pour montrer qu'avec des réactions simples, qui sont apprises en premier, on peut quand même résoudre le problème SUR LE PAPIER.

(Je ne serai jamais assez fou pour faire une telle synthèse pour une molécule aussi simple )

[Mr.Blue]

Euh sinon la molécule est à moins de 50 euros les 100 mL chez Aldrich...

[Sephiroth300]

Je vois mal un étudiant répondre ça en devoir de chimie organique

[Mr.Blue]

Certes...déformation professionnelle !
Après il n'a pas précisé que c'était pour un devoir de chimie orga. C'est juste que dans la vraie vie, personne ne ferait cette synthèse pour avoir ce produit.

[shaddock91]

Certes...déformation professionnelle !
Après il n'a pas précisé que c'était pour un devoir de chimie orga. C'est juste que dans la vraie vie, personne ne ferait cette synthèse pour avoir ce produit.

100% d'accord avec toi Mr Blue