Réaction chimique avec orientation en Méra, Ortho ou Para

[invite24af8c41]

Bonjour,

j'ai un énoncé ( en fichier joint ).

Je voulais savoir si quelqu'un pouvais me dire si je suis sur la bonne voie ou pas pour mon exercice.

Pour le produit A je pense que c'est une nitration et je placerais le NO2 en para a cause de l'emcombrement spérique

Pour le produit B je pense que c'est 1) une alkylation puis 2) une halogénation. Je placerai le O=C=CH3 en ortho et le Cl en méta.

Pour le produit C, je pense que c'est 1) sulfonisation et 2) comme avant une halogénation. Je placerai de S03H en ortho et le Cl2 en méta. Seulement en cherchant sur le net des fois ils mettent Cl2 et des fois Cl lors de l'halogénation, comme ici le produit B j'ai Cl et le C j'ai Cl2 alors que sa devrait être pareil c'est la même réaction.

Pour le produit D je pense que c'est une cycloaddition donnat un cycle avec en haut un OH et pour passer de D à E c'est une ozomolyse. mais je ne vois pas coment dessiner le produit E.

merci d'avance

cordialement
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[invite385f645b]

Bonjour,

Pour la première réaction, tu as bon en effet.
Pour la deuxième, la réaction exacte n'est pas une alkylation mais une acylation de Friedel-Kraft, tu rentres un groupement acyle. Tu ne peux pas encore parler d'ortho ou autre étant donné que tu as un benzène ne possédant pas de substituant. En revanche, une fois que tu as acylé, là à ce moment là tu peux en effet dire que tu effectues ta chloration en métha. Les position otho, métha et para se définissent par rapport à un substituant.
Pour le C, même chose. Juste pour être précis, on parle de sulfonation. Je n'ai pas bien compris quand tu parlais de Cl2 et Cl. Dans ton schéma tu as toujours Cl2 en présence d'un acide de Lewis.

Pour le D, en effet, c'est bien une cycloaddition de type Diels-Alder (4+2). Tu formes juste un cycle à 6 avec une double liaison, ta cétone n'est pas modifié. Ensuite, intervient l'ozonolyse, qui te forme donc un di-acide. Et la dernière étape, pour ma part serait une réduction d'un carbonyle en CH2 (réduction de Clemmensen). A confirmer

Bon courage

[invite24af8c41]

Bonjour,

merci pour cette aide,

pour le "Cl" et "Cl2": c'est toujours Cl2 en réactifs mais des fois on met Cl et des fois Cl2 sur le cycle

[invite24af8c41]

Bonjour,

pour le produit D: c'est un cycle avec une double liaison à gauche et un =O en ortho ( en imaginant qu'il y ai un substituant en haut du cycle, mais il n'y en a pas mais je dis ortho pour expliquer ou je place ma =O ) ?

pour le produit E: en partant du produit D: la double liaison du cycle a gauche part et 2 =0 se mettent sur chaque carbone de l'ancienne double liaison ?

cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[inviteeb6310ba]

pour le produit E, il s'agit d'une ozonolyse suivie par ouverture de l'ozonide en milieu réducteur. Tu obtiens donc un di-aldéhyde, le cycle étant ouvert par le procédé au niveau de la double liaison
Quelque chose de ce style
H-C(=O)-R-C(=O)-H
avec R=ta chaîne carbonée substituée par ta cétone

[invite24af8c41]

Ok merci beaucoup

[invite3cc91bf8]

Bonsoir,

Juste une remarque : la première réaction dans B, c'est une alkylation de Friedel et Crafts. Je sais, je suis chiant avec les noms.