Réactions sur des aromatiques

[invite24af8c41]

Bonjour,

je met ci joint l'exercice:

j'aimerai savoir si ce que je pense est juste:

pour le "?": je pense que c'est H2O et H+ c'est une synthése d'alcool par hydratation

pour le 1: c'est une synthése d'alcool par hydratation aussi mais cela ne donne qu'un produit alors que normalement il devrait y en avoir deux, je ne vois donc pas vraiment la différence entre ces deux réactions ?

pour le 2: addition d'acide: cela enléve la double liaison et on met Br de l'autre coté de l'ancienne double liaison, mais je ne sais pas si Br est devant comme CH3 ?

pour le 3: on a X de chaque coté de la double liaison, seulement je ne vois pas comment dessiner cette molécule car je ne vois pas comment les placer ?



merci d'avance

cordialement
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[invite54bae266]

Un nucléophile attaquera toujours, dans ce type de cas, par la face la moins encombrée. Comme un CH3 est plus gros qu'un H, il y a une préférence pour une des 2 faces de la double liaison.

[vpharmaco]

Pour le "?" : si tu fais une hydratation d’alcène avec H2O/H+, tu vas obtenir le produit d'addition Markovnikov (ddition de H2O sur le carbone qui donnerait le carbocation le plus stable; la réaction est régiosélective). Ici, ce n'est pas le cas. Il faut donc utiliser d'autres réactifs

[invite24af8c41]

OK , je vais essayer de revoir l'exercice avec ses nouveaux éléments

merci

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite24af8c41]

Bonjour,

1) du coup je pense que pour la 1: j'ai deux produits possibles: en partant du produit du milieu ( réactif ) on enlève la double liaison et on met un OH sur le mê^mê^carbone que le CH3: le premier produit avec OH devant et CH3 dans le plan et le deuxième c'est l'inverse ?

2) pour le point d'interrogation je ne vois pas du tout ce qui peut amener à ces produits la ?

3) pour le produit 2: en partant du réactif du centre et en enlevant la double liaison et en mettant Br à la suite du CH3 ?

4) pour le 3: je trouve 3 produit lié par des relation : diastéréoisomére et éniantomére selon si les Br sont devant ou derrière le cycle ( les deux Br nbe sont pas forcément tout les deux en avant ou en arriéré en même temps ) ?

merci d'avance

[inviteeb6310ba]

1) Les "2 produits" sont: le carbone portant le CH3 est hydraté (-OH), l'un est le produit avec le CH3 devant, le OH derrière et l'autre est le CH3 derrière, le OH devant. Comme cette molécule est symétrique les 2 sont équivalents, d'où un seul produit
2) Pense à un réactif qui permet une addition non-Markovnikov d'eau
3) C'est exactement le même mécanisme que l'hydratation en milieu acide, tu formes le carbocation le plus stable. Là encore les 2 produits sont équivalents, tu obtiens donc 1) mais avec un brome au lieu de -OH
4) Les 2 Br ne sont pas du même côté (addition anti), le produit est donc forcément trans. A toi de voir les produits obtenus

[invite24af8c41]

ok merci beaucoup