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couper la liaison sigma dans l'effet mésomère?



  1. #1
    noneed

    couper la liaison sigma dans l'effet mésomère?


    ------

    sallluuuu, je veux bien savoir pourquoi on a le droit de couper la liason sigma lors de l'effet mésomère dans ce cas: Nom : oalkyl2.gif
Affichages : 23
Taille : 2,1 Ko merci d'avance pour la réponde

    -----

  2. Publicité
  3. #2
    ZuIIchI

    Re : couper la liaison sigma dans l'effet mésomère?

    Non. La mésomérie concerne les électrons pi. Les liaisons sigma restent intactes.

  4. #3
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : couper la liaison sigma dans l'effet mésomère?

    La mésomérie ne concerne que ce qui est entre crochet (d'où la double flèche) et ne concerne que les éléctrons pi. La première ligne ne concerne que le départ du groupement Br avec coupure d'une liaison sigma.

    EDIT : grillé par ZuIIchI.
    Dernière modification par Kemiste ; 30/12/2013 à 09h56.

  5. #4
    noneed

    Re : couper la liaison sigma dans l'effet mésomère?

    J'ai remarqué qu'on a éliminé la liaison sigma et on la remplacé par un (+). Est ce qu'on peut faire ça seulement dans le cas des halogénures d'allyl?

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    ZuIIchI

    Re : couper la liaison sigma dans l'effet mésomère?

    Comme tu l'as noté, c'est un équilibre. C'est différent de la mésomérie. Les formes mésomères sont les formes limites d'une même molécule. Ce sont des extrêmes qui ne s'observe pas tels quels mais qui sont pratiques pour expliquer certaines propriétés.

    Le cation allyl est stabilisé par mésomérie. Et l'anion bromure est un groupe partant relativement bon. Dans une certaine mesure, le bromure d'allyle et les ions bromure/allyl coexistent en solution. C'est pour ces raisons que les halogénures d'allyle sont de bons candidats pour les SN1.

    Il existent d'autre cas semblables comme les sucres dans lesquels le substituant en position anomérique peut être éjecté par un mécanisme push-pull par l'oxygène du cycle. Là aussi, il s'agit d'un équilibre.

  8. #6
    molecule10

    Re : couper la liaison sigma dans l'effet mésomère?

    Bonjour noneed :

    On parle de transposition allylique :
    C'est la réaction suivante :
    R-CHX-CH=CH2 --> R-CH=CH-CH2X
    où X désigne un radical comme -Cl ou -CN.

    Les réactions de substitution au niveau d'un groupe allyle comportent souvent une migration de la double liaison depuis sa position première dans le squelette hydrocarboné
    jusqu'à une position voisine . Dans le cas de CH3-CH=CH-CH2Cl ==> On obtient après traitement avec de l'eau 2 produits : ( 2 alcools )

    CH3-CH=CH-CH2OH + CH3-CHOH-CH=CH2 .

    Bonnes salutations .

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