Chimie Organique : cycles aromatiques

[mamo.64]

Bonjour,
Je dois classer par ordre croissant de récativité ces cycles aromatiques vis à vis de la réaction de nitration
_ Pyridines
_ Pyrimidines
_ Benzene
_ Pyrrole

Je ne sais pas comment faire
Merci
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[ZuIIchI]

Tous ces composés sont aromatiques. Vu leur taille, cela implique que le système comprends 6 électrons délocalisés.

La pyridine, la pyririmidine et le benzène sont des cycles à 6 atomes. Le pyrrole est un cycle à 5 atomes. La densité électronique est donc plus importante pour le pyrrole et réagira donc plus efficacement avec un électophile.

La pyridine est identique au benzène à un fragment près : N au lieu de CH. N est plus électronégatif que CH et donc appauvrit le cycle en électrons. Elle est donc moins réactive que le benzène.

Pour la pyrimidine, c'est encore pire : 2 azotes.

pyrrole > benzène > pyridine > pyrimidine.

[Myriam3333]

ZuIIchI Je ne comprend pas pourquoi N appauvrit le cycle en électrons alors qu'il possède 2 doublets non liants qui participent à la délocalisation?^^

[HarleyApril]

bonsoir

Dans le cas de la pyridine et de la pyrimidine, l'azote possède deux électrons (soit UN doublet) non liants qui ne participent pas à l'aromaticité.
C'est donc l'électronégativité qui va jouer, comme l'indique ZuIIchI.
Plus électronégatif = moins propice à laisser les électrons jouer ailleurs.

Dans le cas du pyrrole, le doublet de l'azote intervient et explique le caractère nucléophile (voir énamines).

Cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[Myriam3333]

d'accord!! Merci^^