Régiosélectivité

[invitec27d0787]

Bonjour,

J'ai une question que je n'arrive pas à résoudre..

On me donne la cytosine et on me demande de justifier la différence de régiosélectivité obervée sachant que :
1) cytosine + Br-CH2-CH2-CH2-CH=CH2 ( en présence de KOH, DMSO-H2O, 50°C ) va donner 70% d'un coté ( alkylation sur le NH )
2) cytosine + Ac2O ( en présence de pyridine ) va donner >90% d'un autre coté ( acylation sur le NH2 )

Que puis-je dire ? Qu'expliquer avec mot clé de la nucléophilie et réactions correspondantes ?

Merci d'avance !!!
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[sfnsfn2]

pour la première, l'hydrogène de NH est en alpha d'un carbonyle et le milieu est basique, il est acide (pour moi)

[HarleyApril]

bonsoir

C'est ça : en milieu basique, on va former l'anion sur le NH le plus acide. Cet anion sera alors le site le plus réactif.
En l'absence de base, ce sera le système N=C-NH2 qui va réagir car il est nucléophile.

Cordialement