SN 1 : racémique - régiosélectivité
Bonjour,
J'aurai aimé savoir si au cours d'une SN1, étant donné qu'on a une réaction aboutissant à une racémisation :
1/ les composés racémique sont toujours en proportion 50%-50%
2/ si on peut toujours parler de régiosélectivité dans le cas d'une SN1
Merci à vous
bonjour
par définition, un racémique est un mélange 50/50 de ses deux énantiomères
on observe parfois une légère déviation à cette règle pour la SN1, mais c'est en dehors de ton cours
régiochimie contient régio
ici, il n'est pas question de changer de lieu, donc ce n'est pas adapté (sauf à envisager les transpositions qui peuvent avoir lieu)
par contre, il est clair que cette réaction n'est pas stéréochimique (ni stéréosélective, ni stéréospécifique)
cordialement
Ainsi,
dans une SN1 :
- toujours stéréospécifique
- jamais régiosélectif ( si on considère qu'on a toujours du 50-50% )
Merci de valider mes conclusions ou de les réfuter.
tu as lu ce que j'avais répondu ?
jamais stéréo
régio ne s'applique pas vraiment
Re,
J'ai bien lu ton message, mais mal tapé au clavier ( et pas relu mon message ).
La non stéréospécifité est due à l'attaque du nucléophile sur le carbocation qui peut se faire des deux côtés... Ca c'était acquis...
Mais pour le fait qu'il y ait, selon ce que tu me dis, NON régiosélectivité, on est bien d'accord, c'est justement parce qu'on constate qu'il y a mélange racémique, non ?
Donc pour résumé , SN1 :
- NON stéréospécifique
- NON régiosélective
?
( désolé pour la non relecture du dernier message, et merci pour tes réponses )
Si tu traites du (S) 3-hydroxybut-1-ène par HCl, tu vas obtenir un mélange de 3-chlorobut-1-ène (racémique) de (E) 1-chlorobut-3-ène et de (Z) 1-chlorobut-3-ène
Cette réaction ne sera pas énantiosélective parce qu'elle racémise
Cette réaction ne sera pas stéréosélective parce qu'elle racémise et donne un mélange Z et E
Cette réaction ne sera pas régiosélective parce qu'elle donne deux régio-isomères : 3-chlorobut-1-ène et 1-chlorobut-3-ène
j'espère que ce sera plus clair avec cet exemple
Cordialement
HarleyApril sur un beau forum tout rénové
Salutation,stp Harley tu peux détailler la réaction??
Bonsoir
Un petit dessin vaut mieux qu'un long discours ...
Cordialement
