Petit problème en chimie organique
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Petit problème en chimie organique



  1. #1
    invite43b9abbe

    Petit problème en chimie organique


    ------

    Bonjour, alors voilà j'ai un petit souci en chimie organique.
    Il s'agit de déterminer si une molécule (un dérivé halogéné) est de configuration r ou s. Je connais les règles cip et j'y arrive très bien sur cram, newman ou même Fisher mais le souci c est que j'ai une molécule en écriture topologique ( ou les H ne figurent pas). Par conséquent comment déterminer s'ils sont en avant ou en arrière du plan ?
    Par exemple concernant le 2-bromobutane le carbone 2 présentant trois liaisons dans le plan, comment savoir ou est situé l'hydrogène par rapport au l'an du C2 pour pouvoir determiner s'il est r ou s ?

    Je vous remercie d'avance de votre aide, je suis sacrément embêtée...

    -----

  2. #2
    invite2d7144a7

    Re : Petit problème en chimie organique

    Bonjour,

    Si ce sont les seules infos disponibles, tu ne peux pas résoudre le problème, il n'y a aucune règle fixant la position des H implicites en écriture topologique.

  3. #3
    invite43b9abbe

    Re : Petit problème en chimie organique

    Ahhhh merci. Oui ce sont les seules données de l'énoncé. Mais en fait il y a eu erreur de ma part, il fallait représenter l'isomere s du 2 bromobutane (dont on avait la représentation topologique) du coup j en avais déduit que celui dessiné était r... Et ne pouvant le vérifier ( à cause des h indéterminés) ça m'avait conduit à penser que j'avais sûrement du passer à côté de quelque chose qui permettrait de déterminer des configurations absolue en écriture topologique.

    Merci de ta réponse si rapide.

  4. #4
    invite43b9abbe

    Re : Petit problème en chimie organique

    Bonjour,

    J'ai à nouveau une petite question... Concernant la réaction en pièce jointe.

    L'énoncé nous indique que l'on obtient d'une part 2 produits D et E et un troisième B déjà connu et que je vous met ensuite en pièce jointe.

    J'ai tenté de résoudre l'exercice et je voudrais savoir si mon raisonnement est correct.

    Concernant D et E, je suis partie du principe que considérant les réactifs et puisqu'on obtenait 2 composés il s'agissait d'un mécanisme E1 donnant 2 composés éthyléniques respectivement z et e.

    Concernant la formation de B, j'ai pensé que déjà c'était l'éthanol qui réagissait en qu'ensuite en l'absence de racemisation c'est à dire en obtenant un seul produit on ne pouvait avoir qu'une Sn2 pour aboutir à sa formation.

    Pensez vous que c'est correct ?

    Je vous remercie
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