Détermination d'une molécule par son spectre RMN

[Jjackyyy]

Bonjour, j'ai un travail de rmn a réaliser dont le but est de déterminer une molécule a partir de son spectre. Normalement j'ai trouvé la molécule qui serait (E) 3-4 bispara hydroxyphenyl hex-3-ène Pièce jointe 239264.
Seulement je ne comprend pas l'allure de certains pics. Voici le spectre total : Pièce jointe 239266
et les pics correspondant au H aromatiques : Pièce jointe 239267. je ne comprend pas l'allure de ces pics (doublet de triplet) qui devrait apparaitre sous la forme d'un doublet ou à la limite un doublet de doublet

merci de votre réponse
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[HarleyApril]

bonsoir

tes pièces jointes ne s'affichent pas ...
il faut que tu les postes correctement
en "mode avancé" tu verras un outil qui ressemble à un trombonne
c'est avec ça que tu arriveras à joindre des images

cordialement

[Jjackyyy]

Bonjour, j'ai un travail de rmn a réaliser dont le but est de déterminer une molécule a partir de son spectre. Normalement j'ai trouvé la molécule qui serait (E) 3-4 bispara hydroxyphenyl hex-3-ène.
Seulement je ne comprend pas l'allure de certains pics. (voir le spectre total et les zoom)
et les pics correspondant au H aromatiques. je ne comprend pas l'allure de ces pics (doublet de triplet) qui devrait apparaitre sous la forme d'un doublet ou à la limite un doublet de doublet

merci de votre réponse

[vpharmaco]

Une chose est sure, cela ne semble pas etre le " (E) 3-4 bispara hydroxyphenyl hex-3-ène ". Il manquerait plein de signaux
A vu d'oeil, quelque chose qui ressemble a du 4-ethylbenzaldehyde... ?
Le pic vers 2,5 ppm: est ce le solvant (DMSO-d6?)

[A voir en vidéo sur Futura]

[Jjackyyy]

normalement si, les 2 signaux les moins déblindés sont un triplet et un quadruplet, on a donc un CH2-CH3. Ensuite le pic du solvant qui est bien le DMSO, puis les signaux des H aromatiques et enfin le pic du OH. La molécule étant symétriques, les signaux se superposent.
Les intégrations semblent également le confirmer.

[Jjackyyy]

et la formule de la molécule à trouver est C18H20O2, donc on a 9 insaturations.

[Kemiste]

et enfin le pic du OH.

Quel "pic" du OH? Tu parles du signal vers 9ppm? Si c'est bien ça, on est plus en présence d'un proton d'un aldéhyde. De plus tu parles d'un alcène (3-4 bispara hydroxyphenyl hex-3-ène), il ne manquerait pas les protons éthyléniques? Pourquoi attribues-tu la configuration E?

[Kemiste]

Au temps pour moi, erreur de lecture du nom de la molécule! Il ne peut pas y avoir de protons éthyléniques! A priori ça colle bien avec ton spectre! Désolé pour cette intervention un peu inutile!

[Jjackyyy]

Merci pour vos réponses,
Voila tout d'abord la molécule dont je parle. Il n'y a donc pas de protons éthylèniques. Et oui, quand je parle du signal à 9ppm !
Et pour la configuration E rien dans mon spectre RMN le montre, ce sera seulement pour des raisons de gene stérique.
Mais je suis a peu près sur que ma molécule est bien celle-ci! Ma question ne concerne que les signaux des protons aromatiques.

[shaddock91]

Bonjour. Il semble que ce signal (singulet vers 9 ppm) n'a pas de rapport avec le produit que tu recherches ? As-tu une intégrale, as-tu fais un échange avec D2O ?

[HarleyApril]

Bonsoir

La molécule que tu as dessinée comporte deux groupes méthoxy, il faut les remplacer par des groupes hydroxy.
Cette molécule s'appelle le diéthylstilbestrol.
Le singulet à 9 ppm correspond aux deux hydroxy. Ce déplacement est dû au vinyl qui est fortement attracteur.

Cordialement

[Jjackyyy]

la ou tu a vu des méthoxy, j'ai vu des alcoolates ! c'est une image tirée d'internet qui me parait etre le plus proche de ce que je recherche. Et oui, je sais que le pic a 9 ppm correspond a des hydroxy, mais ça ne répond pas a ma question. Merci quand meme!!

[HarleyApril]

je ne répondais qu'à la question du proton à 9 ppm qui semblait chiffonner certains

pour le doublet de triplet (ou doublet de doublet de doublet), l'idée d'un couplage ortho (7Hz) méta (2Hz) et para (2Hz) ne me satisfait pas vraiment

désolé