Suite réactionnel Chimie Organique

[Ketur34]

Bonjour,

Alors je voulais savoir si mon produit A est correct
Et je voudrais avoir des information pour l'attaque de CN-, je n'ai pas trop d'idée car le carbonyle est sur le cycle ponté

Merci
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[Kemiste]

Bonjour,
Le produit A n'est pas bon. Tu ne perds pas la fonction carbonyle lors de la réaction de Diels-Alder. Si ça peut t'aider regarde la réaction du cyclopentadiène sur lui même : http://fr.wikipedia.org/wiki/Cyclopentadi%C3%A8ne . C'est, à un carbonyle près, la même réaction que la tienne.

[Ketur34]

Merci
Une fois la Cyanhydrine obtenue, il faut que je fasse apparaître un carbonyle pour pouvoir protéger avec le diol ?

[molecule10]

Bonsoir Ketur34 :

Comment prépares-tu la 2,4-Cyclopentadiène-1-one ? ce produit est très instable ; peux -tu me donner plus de détails . Bonnes salutations .

[A voir en vidéo sur Futura]

[Kemiste]

Merci
Une fois la Cyanhydrine obtenue, il faut que je fasse apparaître un carbonyle pour pouvoir protéger avec le diol ?

Ce n'est peut être pas la cyanhydrine qui est obtenue après l'addition de CN^-... Tu as un système conjugué, sur quel autre site peut s'additionner CN^-?

[Ketur34]

Sur la double liaison et on forme un énolate ?

[Kemiste]

Oui, c'est une addition 1,4 mais on se s’arrête pas à l'énolate car après il y a l'étape d'hydrolyse.

[Ketur34]

La raison pour laquelle on ne forme pas la cyanhydrine c'est HSAB (mou-dur) ?