Mécanisme de coloration avec l'acide sulfurique concentré

[invite99768414]

Bonjour,
Je cherche le mécanisme de la coloration du chlorhydrate de chlorcyclizine (poudre) avec de l'acide sulfurique concentré:
10 mg poudre + 2 mL acide sulfurique => jaune pâle qui disparaît par une dilution avec de l’eau
et
poudre + H2SO4 (à froid) = jaune pâle
poudre + H2SO4 (à chaud) = brun

Merci
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[HarleyApril]

bonjour

je suppose qu'il s'agit d'une dégradation
sans doute qu'on arrive à faire le carbocation benzhydrilique, lequel peut ensuite faire des réactions de type Friedel et Crafts

Cordialement

[invite99768414]

merci pour la réponse, mais la dégradation est elle en rapport avec le chauffage?
et c'est quoi le carbocation benzhydrilique?

[HarleyApril]

un carbone aliphatique qui porte un phényle est un benzyle
un carbone aliphatique qui porte deux phényles est un benzhydryle

plus tu chauffes, plus les réactions de dégradations seront importantes
c'est assez général

cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite99768414]

ok merci pour l'aide