Recristallisation

[Neal143]

Bonjour,

on me demande de réaliser le schéma du montage à construire pour effectuer une opération de recristallisation, mais dans mon cours je n'ai jamais vu comment on procède. Pourriez vous l'aider ?
Je vous écrit l'ennoncé :

dans un erlemeyer, introduire 10 g d'acide salyciclique cristallisé ; 16 ml d'anhydre éthanoique et 5 gouttes d'acide sulfurique.
Adapter un réfrigérant à eau et placer le tout dans un bains marie à 60° pdt 20 mn
refroidir puis verser le contenu du ballon dans un bécher contenant environs 6 ml d'eau glacée, en agitant le produit brut précipite alors.
filtrer le mélange puis rincer les cristaux avec de l'eau glacée. Essorer
l'acide acétilacyclique n'est pas pur on le purifie par recristallisation.

4) schématiser le montage à construire pour effectuer cette opération.
5) identifier les sites donneurs dans la molécule d'anhydre éthanoique CH3-CO-O-CO-CH3
j'ai mis site donneur : atomes d'O
site receveur : atome d'C

j'ai oublié de précisé, après la question 4 on nous précise que la masse de produit pur et de 8.48 g et on me de calculer la quantité initial de chaque réactif en me donnant les données suivantes :

masse molaire : de l'acide salyciclique : 138, de l'anhyre éthanoique : 102 de l'aspirine 180
densité de l'anhydre éthanoique : 1.08

moi pour calculer n initial, j'ai à chaque fois utilisé cette formule :

n = m/M
et pour m j'ai prit 8.48
mais pour l'acide salicyclique, on me précise dans l'énoncé plus haut ( dans le premier post ) que l'on introduit 10g d'acide salyciclique

alors quel calcul je fait ? celui ci n= 8.48/138 ou lui 10/138 ?


je ne sais pas si j'ai été très claire :/
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[Kemiste]

Bonjour,

Pour le montage de recri, tu peux taper dans google "montage recristallisation". Mais brièvement ce n'est qu'un ballon avec un réfrigèrent.

Pour les quantités initiales, il faut utiliser les masses des produits utilisés. Le 8.48 g c'est la masse de produit obtenu, ce n'est pas la masse du réactif initial.

[Neal143]

Bonjour,

pour le schéma c'est ce que j'ai fait oui au final
D'accord donc j'ai prit la donnée correspondant à la masse initiale d'acide salicyclique à savoir 10g.

J'ai deux dernière petites questions, on me demande d'identifier le(s) site(s) donneur(s) dans la molécule d'anhydride éthanoique Ch3-Co-O-Co-Ch3
Pour moi le site donneur et le carbone du deuxième groupe CO. Mais je ne suis pas sur de ma réponse.

Et la deuxième chose, je ne suis pas très à l'aise avec les spectres RMN, et ont me demande de déduire à partir du spectre IR de l'anhydride éthanoique le nombre de signaux du spectre RMN ainsi que leurs multiplicités. je vous joint le spectre IR.

[Kemiste]

Bonjour,

Un site donneur doit au moins avoir un doublet non liant. Le carbone en question possède-t-il un tel doublet?

Pour le spectre RMN je ne vois pas trop le lien avec le spectre IR... En regardant la molécule tu vois qu'il n'y a pas beaucoup de protons. Rapidement, tu dois déjà te demander quel le nombre de protons non équivalents pour savoir combien de signaux tu auras en RMN. Ensuite il faut regarder chaque voisin pour connaitre la multiplicité.

[A voir en vidéo sur Futura]

[Neal143]

d'accord, donc je dirais que le seul site donneur et l'atome d'oxygène se trouvant au milieu
alors j'ai essayé de faire ce que vous m'avez dit :

Ch3 3 protons de ch3 sont équivalents donc 1 signal avec 1 voisins donc deux pics
les deux groupes CO sont équivalents donc un signal avec chacun trosi voisins donc 6 au total ce qui fait 7 pics
O deux voisins donc 3 pics
Puis re Ch3 1 voisins donc un pics

[HarleyApril]

bonsoir

tes CH3 n'ont pas de proton sur le carbone voisin. Ils ont donc 0 voisin et sortent sous forme d'un singulet ou deux.
Vu que la molécule est parfaitement symétrique, il n'y aura pas deux singulets, mais un seul.

cordialement

[Kemiste]

Bonsoir,

Quand je disais qu'il fallait regarder les voisins, je voulais bien évidement parler des protons voisins. Comme l'a dit HarleyApril il n'y aura qu'un seul singulet.

[Neal143]

Bonsoir et merci de vos réponses,

Donc les deux CH3 vont former qu'un seul singulet, quant aux autres groupes d'atomes, avais-je raison ou me suis je trompé dans ce que j'ai dit ?

[Kemiste]

Pour les autres atomes tu ne verra rien en RMN du proton. Tu ne vois que les protons. Par contre en RMN du C-13, tu verrais des signaux relatifs aux carbones de la molécule.

[Neal143]

ah oui d'accord ! Donc en gros le spectre RMN de cette molécule sera uniquement composé d'un seul signal lui meme composé d'un seul pic

[Kemiste]

Voilà c'est ça! Pour la molécule il y aura un unique singulet.

[Neal143]

super ! merci pour vos réponses à vous deux !
Et donc pour ma question en rapport avec le site donneur de cette molécule, si j'ai bien comprit vos explication sa serait l'atome d'oxygàne se trouvant au milieu ?
je rappelle la formule semie dév : Ch3-co-o-co-ch3

[Kemiste]

De rien.
Pour les sites donneurs, il ne faudrait pas oublier les oxygènes des carbonyles qui possèdent des doublets non liants.

[Neal143]

d'accord donc en faite il y a tous les oxygènes présent dans cette molécule qui sont des sites donneurs