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mecanisme de reaction entre un acide carboxylique et un derive amine



  1. #1
    topcase

    mecanisme de reaction entre un acide carboxylique et un derive amine


    ------

    Bonjour

    Je travaille actuellement sur une formulation et cette derniere fait intervenir cette reaction. Je voudrais comprendre le mecanisme de cette reaction. On fait intervenir le PBS egalement, c'est le solvent mais que va t'il concretement faire a mes 2 reactifs? deprotonation? aurait-on pu utiliser un milieu H2O a defaut?


    Merci de l'attention et de l'eventuelle aide que vous m'apporterez

    -----
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    Dernière modification par topcase ; 10/03/2014 à 14h15.

  2. #2
    Mr.Blue

    Re : mecanisme de reaction entre un acide carboxylique et un derive amine

    Bonjour,
    Le PBS est un milieu tampon qui est surtout là pour stabiliser la protéine. Il n'intervient pas sur la réaction.
    EDC sert à rendre l'acide carboxylique plus réactif, on emploie souvent le terme d'activateur. L'urée étant un bien meilleur groupe partant que le -OH de départ, l'attaque nucléophile de l'amine sera favorisée.
    Par contre en combinaison de EDC on ajoute souvent le N-hydroxysuccinimide (NHS) pour ce type de couplage.
    Dernière modification par Mr.Blue ; 10/03/2014 à 14h59.
    J'ai beau être matinal, j'ai mal.

  3. #3
    topcase

    Re : mecanisme de reaction entre un acide carboxylique et un derive amine

    D'accord je prend note de vos remarque, je vous remercie.

  4. #4
    topcase

    Re : mecanisme de reaction entre un acide carboxylique et un derive amine

    Est-il possible que vous detailliez un peu cette remarque sur l'uree, vous entendez bien l'amine de l'uree? Le fait que ce soit un meilleur groupe partant explique qu'il soit plus facile a eliminer?

    Citation Envoyé par Mr.Blue Voir le message
    Bonjour,
    Le PBS est un milieu tampon qui est surtout là pour stabiliser la protéine. Il n'intervient pas sur la réaction.
    EDC sert à rendre l'acide carboxylique plus réactif, on emploie souvent le terme d'activateur. L'urée étant un bien meilleur groupe partant que le -OH de départ, l'attaque nucléophile de l'amine sera favorisée.
    Par contre en combinaison de EDC on ajoute souvent le N-hydroxysuccinimide (NHS) pour ce type de couplage.

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