formule brute, isomere... ne coordonne pas...
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formule brute, isomere... ne coordonne pas...



  1. #1
    invite77720253

    Question formule brute, isomere... ne coordonne pas...


    ------

    Bonjour, je fais des recherches sur les poudres des armes a feu, et la poudre utilise de nos jours est la poudre BN3F a base de nitrocellulose, de formule Brute:

    C6H8N2O9

    Pourtant l'isomere (photo trouve sur wikipedia) http://commons.wikimedia.org/wiki/Fi...D-skeletal.png
    Montre un isomere incomprehensible, ainsi qu'une incoherence avec la formule brute, quelqu'un pourrait m'expliquer?

    Merci

    -----

  2. #2
    invite54bae266

    Re : formule brute, isomere... ne coordonne pas...

    La nitrocellulose est un polymère. Il me semble qu'il est obtenu par réaction entre la cellulose, elle-même un polymère, et l'acide nitrique. Je n'ai pas vérifié à fond mais ta formule brut correspond peut-être au produit issu de la double-nitration de la cellulose, laissant une fonction hydroxyle intacte (non-nitrée).

  3. #3
    invite77720253

    Re : formule brute, isomere... ne coordonne pas...

    #####hors charte (HarleyApril)######Mais pourtant dans l’isomère (d’après ce que j'ai compris) on peut distinguer 6 groupes nitro. d’où ils viennent??
    Et puis enfait je ne comprends vraiment rien a cette isomere...
    Dernière modification par HarleyApril ; 23/03/2014 à 14h18.

  4. #4
    invite54bae266

    Re : formule brute, isomere... ne coordonne pas...

    La cellulose est un polymère de glucose. Les liaisons glycosidiques se font entre le carbone 1 et 5 par un atome d'oxygène. Cela laisse 3 fonctions hydroxyles sur chaque unité sucre qui peuvent être nitrées. Je ne sais pas si certaines conditions autres que la stoechiométrie influent sur les sites qui sont nitrés.

    Les 6 groupes nitro sur l'image wikipedia viennent donc de 6 molécule d'acide nitrique. ########hors charte (HarleyApril)########
    Dernière modification par HarleyApril ; 23/03/2014 à 14h18.

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    invite77720253

    Re : formule brute, isomere... ne coordonne pas...

    Merci pour votre, aide!

    Mais alors... pourquoi 6 molécules? c'est toujours comme ça ou juste dans le cas de la nitrocellulose?

    Le terme "nitré" veut donc dire "mis en présence d'acide nitrique"?

  7. #6
    invite54bae266

    Re : formule brute, isomere... ne coordonne pas...

    Par "nitré" j'entend "qui s'est vu lier à une fonction nitro".

    Tu entends quoi par :

    Mais alors... pourquoi 6 molécules? c'est toujours comme ça ou juste dans le cas de la nitrocellulose?
    Dans le cas de la cellulose, 3 esterification par HNO3 sont possibles au maximum par unité de glucose.

    Si tu prends la glycérine, tu peux aussi la nitrer 3 fois.

    Par contre, l'éthanol ne peut être nitré qu'une fois.

    PS : Ces synthèses doivent être réalisées méticuleusement sous peine d'explosion. Faut le dire, c'est fait.

  8. #7
    invite77720253

    Re : formule brute, isomere... ne coordonne pas...

    Donc pour recapituler:

    On prend de la cellulose de formule C6H10O5 #####hors charte (HarleyApril) ###### il y a deux unités sucres dans la cellulose, 3 "esterification" par unité, donc 3x2 = 6 groupes nitro.
    C'est ca?
    Dernière modification par HarleyApril ; 23/03/2014 à 14h19.

  9. #8
    invite54bae266

    Re : formule brute, isomere... ne coordonne pas...

    Non. Par définition, un polymère n'est pas constitué que de 2 monomères. La chaîne polymérique peut être constituée de plusieurs centaine, fois milliers ou millions de monomères.

    Mais pour chaque monomère il y a 3 sites réactifs.

    Si tu mets 1 équivalent d'acide nitrique par monomère, en moyenne, il y aura 1 site de nitré sur chaque monomère.

    Le dessin de wikipedia ne mentionne que 2 monomères. Il y a donc au maximum 6 sites réactifs sur le dessin. Tu as compris le principe mais il faut l'étendre à la taille du polymère.

  10. #9
    inviteeb6310ba

    Re : formule brute, isomere... ne coordonne pas...

    Les groupements -O-NO2 ne sont pas des groupements nitro (-C-NO2) mais des groupements nitrate

  11. #10
    invite54bae266

    Re : formule brute, isomere... ne coordonne pas...

    Exact ! LE tout forme un nitrate. Je m'étais juste concentré sur la partie qui change.

  12. #11
    invite77720253

    Re : formule brute, isomere... ne coordonne pas...

    Mmh d'accord, je vais essayer d'etendre mes recherches vers ca.
    Mais alors si vous deviez definir la nitrocellulose, vous diriez quoi? (pour faire simple)

  13. #12
    invite77720253

    Re : formule brute, isomere... ne coordonne pas...

    Voila ma definition:
    La nitrocellulose, crée a partir de cellulose #####hors charte (HarleyApril) ######
    La cellulose est nitrée idemet donc se forme des groupements de nitrate (-O-NO2)
    idem
    Les groupements nitrates sont tres inflammable, et toute combustion entrainerait une deflagration de la nitrocellulose.

    Bon je sais pas trop si c'est exact, et je n'ai pas parlé de polymere et de nitration de monomere. Si je parle de polymere sans savoir EXACTEMENT le principe, je vais me faire fusiller :/ et on va tout faire pour me poser des question sur ca.
    Dernière modification par HarleyApril ; 23/03/2014 à 14h21.

  14. #13
    HarleyApril

    Re : formule brute, isomere... ne coordonne pas...

    merci de ne pas poster de mode de préparation des explosifs, c'est hors charte

    pour la modération

  15. #14
    invite77720253

    Re : formule brute, isomere... ne coordonne pas...

    Citation Envoyé par ZuIIchI Voir le message
    Non. Par définition, un polymère n'est pas constitué que de 2 monomères. La chaîne polymérique peut être constituée de plusieurs centaine, fois milliers ou millions de monomères.

    Mais pour chaque monomère il y a 3 sites réactifs.

    Si tu mets 1 équivalent d'acide nitrique par monomère, en moyenne, il y aura 1 site de nitré sur chaque monomère.

    Le dessin de wikipedia ne mentionne que 2 monomères. Il y a donc au maximum 6 sites réactifs sur le dessin. Tu as compris le principe mais il faut l'étendre à la taille du polymère.
    Aaah je viens de comprendre (en relisant 30 fois le message)
    L'isomere de wikipedia ne montre que deux monomeres parmis tant d'autres (Peut-etre des milliers).
    Chaque monomere presente trois sites reactif (pourquoi 3 ca je sais pas).
    Donc quand un site reactif est nitré il forme 1 groupe nitrate!
    Un polymere en fait c'est juste une chaine enorme de monomere?

    Si c'est ca... ca va m'avancer enormement!

    (desoler pour le triple message :/)

  16. #15
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : formule brute, isomere... ne coordonne pas...

    Sans entrer dans les détails des explosifs, oui un polymère c'est un enchaînement de centaines-milliers de monomères. Un polymère est donc un ensemble de macromomécules. Concernant la cellulose, sur chaque motif qui se répète tu as trois fonction -OH "libre" qui peuvent réagir, donc 3 sites réactifs.

  17. #16
    invite77720253

    Re : formule brute, isomere... ne coordonne pas...

    donc dans les fonctions -OH, l'hydrogene disparait grace a l'action de l'acide sulfurique, et l'acide nitrique viendra nitrer les sites reactifs et fromer des groupes nitrates.

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