Reaction entre le 2-chloroethanol et un groupement amine

[invite1bf22c0f]

Bonjour (ou bonsoir)!

Lors d'une reaction entre le 2-chloroethanol et un composé possedant une fonction amine primaire en presence de pyridine, je decine obtenir un composé où l'amine devenue tertiaire porte 2 ethanol et 2 HCl sous forme H+ et Cl- piegés par la pyridine.

J'ai un peu plus de mal par contre pour trouver le mecanisme, je pense à une Sn2 vu que le carbocation qui serait formé par le 2-chliroethanol serait instable, mais je n'en suis pas sûr.

Merci d'avance si vous pouvez m'aider à résoudre ce petit problème !
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[invite54bae266]

Oui c'est une SN2. Je ne pense pas que l'oxygène fasse d'assistance anchimérique comme le soufre dans ce type de composés.

Par contre il te faudra plus de base que 2 équivalents si tu veux récupérer RN(CH2CH2OH)2 dans ton ballon. Une amine en présence d'un tel électrophile réagit en SN2 jusqu'à former un sel d'ammonium quaternaire.

[invite1bf22c0f]

En effet, dans la synthèse c'est 2 equivalents de 2-chloroethanol qui reagissent avec le composé au groupement amine. Desolé de ne pas l'avoir précisé.

Merci beaucoup ZuIIchI !