Synthèse organique oximes

[invitee8bfe293]

Bonjour,

Je ne vois pas ce que peut être le produit C compte tenu du cycle rétréci qu'on obtient à la fin (ce qui exclut un réarrangement de Beackmann). Pouvez vous m'aider ?



Merci !
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[invitee8bfe293]

Aucune idée ?

[invitee8bfe293]

Bon ben pour ceux qui sont intéréssés il y a d'abord transposition de Beackmann du bon côté puis réarrangement via la forme amine de l'amide (cycle à 5 mieux que cycle à 7).

[inviteb7fede84]

Bonjour.

1) ---> réarrangement de Beckmann ------> lactame (cycle à 7)
2) ---> ouverture du lactame et hydrolyse de l'ester méthylique -----> amino diacide
3) ---> amidification intramoléculaire avec la fonction acide libre qui va conduire à un cycle à 5 favorisé par rapport au cycle à 7

Ou estérification des fonctions acides au stade 2), par MeOH et amidification intramoléculaire pour donner l'ester mentionné (cycle à 5 favorisé).

[A voir en vidéo sur Futura]