estérification et traces d'alcool
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estérification et traces d'alcool



  1. #1
    pcpc

    estérification et traces d'alcool


    ------

    Bonjour, quand on regarde la plupart des protocoles expérimentaux concernant une estérification classique, comme par exemple acide éthanoique + éthanol = acétate d'éthyle + H2O, si aucun réactif n'est en excès, on procède à une première décantation pour éliminer la phase aqueuse contenant l'eau, l'alcool et l'acide; ensuite, il est noté qu'il faut ajouter une solution d'hydrogénocarbonate de sodium pour éliminer les traces d'acide dans la phase organique. C'est là qu'est ma question : si on considère que l'acide éthanoïque, qui est très soluble dans l'eau, reste sous forme de traces dans la phase orga (d'où la nécessiter de l'ajout de la solution basique) pourquoi ne fait-on pas la même chose avec l'éthanol, lui aussi très soluble dans l'eau ?
    MErci !

    -----

  2. #2
    chimhet

    Re : estérification et traces d'alcool

    parce que l’éthanol est un alcool et non un acide. Donc ne réagira pas avec une base

  3. #3
    maxwellien

    Re : estérification et traces d'alcool

    Bonjour, pour éliminer l'éthanol il faudrait faire chauffer le mélange vue la température d'évaporation basse pour les alcool.
    Non?

  4. #4
    chimhet

    Re : estérification et traces d'alcool

    Regardez les températures d’ébullitions avec l'acétate d’éthyle.

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    maxwellien

    Re : estérification et traces d'alcool

    La température d'ébullition de l'éthanol est supérieure
    Reste à distiller le mélange pour purifier l'acetate

  7. #6
    pcpc

    Re : estérification et traces d'alcool

    Comme dans la plupart des protocoles, on parle d'éliminer les traces d'acide et pas d'alcool donc je pensais qu'il y avait une raison réelle selon laquelle l'alcool était à 100 % dans la phase aqueuse ; s'il faut distiller, alors OK mais c'est bizarre qu'aucun protocole ne le mentionne... en général, dans tout ce que j'ai lu, l'alcool est en phase aqueuse et l'acide dans les 2 phases (en majorité dans la phase aqueuse quand même). Pourtant les solubilités de l'acide éthanoique et de l'éthanol dans l'eau doivent être assez voisines.
    si qq'un a une autre suggestion...
    ps pour chimhet : ma question n'était pas pourquoi la base ne réagit pas avec l'alcool mais pourquoi aucun protocole ne mentionne la purification de l'ester vis à vis de l'alcool.

  8. #7
    pcpc

    Re : estérification et traces d'alcool

    je me permets de relancer la discussion...
    sinon, qq'un aurait-il des tables permettant de trouver les solubilités de l'éthanol et l'acide éthanoïque dans l'eau ? L'alcool est peut-être plus soluble...

  9. #8
    chimhet

    Re : estérification et traces d'alcool

    les 2 infiniment solubles
    Donc lors des lavages à l'eau on élimine l'alcool. Mais c'est un cas particulier.

    Avec des alcools non solubles, on change de réaction, ou de montage (DEAN-Stark) pour avoir une réaction totale.
    Dernière modification par chimhet ; 08/04/2014 à 15h38.

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