Silyl ethers d'énol

[invite8c072433]

Bonjour,

Est ce que les silyethers d'énol sont juste des groupements protecteurs et/ou équivalent à des énolates ?

Merci d'avance
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[molecule10]

Bonjour Ketur34 :


Éther d'énol silylé

En chimie organique, un éther d'énol silylé est un groupe fonctionnel combinant un éther d'énol et un éther de silyle unis par leur atome d'oxygène. Les composés de ce type constituent d'important intermédiaires en synthèse

organique. On peut les obtenir en faisant réagir des cétones en présence d'une base forte et de chlorure de triméthylsilyle, ou d'une base faible et de triflate de triméthylsilyle. Ils se forment également par capture d'un énolate

apparu au cours d'une réaction d'addition conjuguée. Une synthèse exotique fait intervenir le réarrangement de Brook de substrats appropriés.

Les éthers d'énol silylés réagissent comme nucléophiles dans l'addition aldolique de Mukaiyama, les réactions de Michael, les alkylations, la formation d'halogénocétones avec des halogènes et la formation d'acyloïne par la réaction

d'oxydation organique avec une source d'oxygène électrophile tel qu'une oxaziridine ou l'acide méta-chloroperbenzoïque.

Regarde le méchanisme sur ( http://upload.wikimedia.org/wikipedi..._formation.png ).

Bonnes salutations .

[shaddock91]

Bonjour. Tu as le choix dans la littérature, par exemple une revue
http://www.thieme-chemistry.com/file...04-317-dan.pdf