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Configuration R et S



  1. #1
    lolh2

    Configuration R et S


    ------

    Bonjour, dans un bouquin de prépa, je dois trouver la configuration R ou S du C*.

    Je trouve qu'il est S mais dans la correction il est marqué R. Qui a faux?

    Voici la molécule:
    Sans titre-1.jpg

    -----

  2. Publicité
  3. #2
    Kemiste

    Re : Configuration R et S

    Bonjour,
    Cette molécule est bien de configuration (R).
    Par ordre croissant de priorité tu as : -OCH3 > -CH2Br > -C(CH3)3 > -CH2CH2Br
    Tu dois donc regarder selon la liaison C*-CH2CH2Br pour voir dans quel sens "tournent" les groupements, mais attention il faut regarder de telle sorte que le -CH2CH2Br soit en arrière du plan alors que sur le schéma il est en avant. C'est peut être ce qui t'a induit en erreur.

  4. #3
    lolh2

    Re : Configuration R et S

    mon erreur c'est que je place par ordre de priorité -CH2CH2Br avant -C(CH3)3.

    Je pensais qu'on avait C puis C puis Br alors que l'autre on a C puis C puis H. Donc ca se joue au rang 3. Comme Br a un Z plus grand je pensais qu'il était prioritaire.

    Qu'est ce qui ne va pas dans mon raisonnement?

  5. #4
    vpharmaco

    Re : Configuration R et S

    Pas besoin d'aller au rang 3, la différence se fait deja au rang 2.
    Pour -CH2CH2Br , le premier C est relié a C,H,H
    Pour -C(CH3)3, le premier C est relié a C,C,C

  6. #5
    lolh2

    Re : Configuration R et S

    Ok j'ai compris mon erreur, je croyais qu'il fallait regarder l'atome le plus "lourd" et passer à l'atome de rang n+1. En fait il faut regarder tous les atomes liés à l'atome de rang n.

    Merci, heureusement que j'ai posé la question sinon je partais sur une fausse piste...

  7. A voir en vidéo sur Futura

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