Configuration R ???

[faysman]

http://forums.futura-sciences.com/at...guration-r.png

Bonjour,

Je ne comprends pas pourquoi cette molécule a une configuration R.
J'ai essayé de la tourner mais je ne capte pas...
Merci d'avance pour vos réponses ^^' ...

Cordialement
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[RuBisCO]

Je pars du principe que c'est une projection de Fischer.

Classement CIP : on classe les substituants par numéro atomique :

Ainsi, la priorité des substituants est :
1) - Br
2) - F
3) - OH
4) - COOH

Recherche de la configuration : on place le groupement -COOH en arrière, on regarde le sens de rotation pour aller de 1) vers 2) puis par 2) : on tourne vers la droite (sens horaire), donc configuration R.

[yacine313]

Bonsoir,

On classe les atomes selon leur numéro atomique du plus grand au plus petit :
-L'atome de brome est celui qui a le numéro atomique le plus grand (donc on lui donne le numéro 1)
-Le fluor a Z=9 (donc on lui donne le numéro 2)
-L'atome d'oxygène Z=8 (donc on lui donne le num 3)

Maintenant en allant du 1 au 3 on tourne dans le sens des aiguilles d'une montre, c'est donc une configuration R.

[faysman]

Ce n'est pas la configuration inverse de celle qui est lue en Fisher en principe ??

[A voir en vidéo sur Futura]

[RuBisCO]

Voilà pourquoi on aime pas la projection de Fischer en chimie. Mieux vaut développer sa visualisation dans l'espace, c'est plus efficace.
Sinon, j'imagine que ta technique marche : pour faire le chemin ( 1 ) -> ( 2 ) -> ( 3 ), tu tournes dans le sens anti-horaire, donc si tu prends le contraire, tu retombes sur la configuration R...

[faysman]

Franchement, malgré tout les dizaines de Qcm que j'ai pu faire, cette question a remis en doute toute mes connaissances...

Je n'arrive pas à comprendre vos explications, je suis tout à fait d’accord pour dire que Br>F>OH>COOH, ce n'est pas ça le problème, ce n'est pas à ce niveau la que j'ai bloqué.
Je ne comprends pas comment vous avez fait pour trouver R, est ce quelqu'un aurait la gentillesse de prendre 2min et de me dessiner la molécule avec des flèches indiquant le sens de rotation car à ce rythme la je ne vais pas dormir de la nuit....

[HarleyApril]

Br et F sont vers l'avant (si ça te bloque d'en avoir deux en avant, tu peux en mettre un dans le plan)
OH est vers l'arrière
on tourne dans le sens Br => F => OH

si tu n'arrives pas à voir en 3D, il faut que tu utilises un autre truc
http://forums.futura-sciences.com/ch...-cortisol.html

cordialement

[RuBisCO]

Voilà la molécule en question (en brun le brome et en vert clair le fluor)

 Cliquez pour afficher

[faysman]

Pouvez vous mettre le lien de l'image, ca ne marche pas quand je clique

[RuBisCO]

Il faut que l'image soit validée pour cela. Un peu de patience.