Nomenclature ester

[lolh2]

Bonjour, j'ai des versions différentes suivant les sites, qui pourrait m'éclairer?

par exemple la molécule : al1093.gif

pour moi il s'agit du butanoate de 1-méthylhexyle.

Sur un site universitaire ils mettent juste butanoate de méthylhexyle, or il me semblait qu'on précisait la position du groupement méthyle si celui-ci pouvait avoir plusieurs positions.

Deuxième question:
sur cette molécule : al1100.gif
J'aurais dit 3-méthylpentanoate de 1-méthylpropyle
Or sur ce même site universitaire ca devient 3-méthylepentanoate de méthylpropyle.

Je constate l'apparition d'un "e" dans 3-méthyle et le même soucis que dans le cas précédent. Pour le "e", on le retrouve dans d'autres exemples, il ne s'agit donc pas d'une faute de frappe.

Merci de votre aide.
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[ZuIIchI]

Quand un substituant se trouve en position 1 on ne précise pas le "1" dans le nom.

Pour moi, dans le deuxième exemple, il s'agit d'une faute de frappe. On ne met pas de "e" au bout du nom d'un alkyle quand il n,'est pas à la fin du nom (comme dans éthanoate d'éthyle)

[lolh2]

Donc si je comprends bien, on ne dit pas butan-1-ol mais butanol ou hex-1-ène devient hexène ?

Autre question: sur une molécule type CH3-CH2-CH2-NH-CH(CH2-CH3)-CH2-CH2-CH2-CH3
son nom sera : N-éthylpentylpropanamine ?

[Kemiste]

Bonjour,

Donc si je comprends bien, on ne dit pas butan-1-ol mais butanol ou hex-1-ène devient hexène ?

On dit bien butan-1-ol et hex-1-ène pour indiquer la position de la fonction sur la chaîne carbonée.

Autre question: sur une molécule type CH3-CH2-CH2-NH-CH(CH2-CH3)-CH2-CH2-CH2-CH3
son nom sera : N-éthylpentylpropanamine ?

Cette molécule aura pour nom N-propylheptan-3-amine. La chaîne carbonée la plus longue à 7 carbones (CH₃-CH₂-CH-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃) donc on adopte la nomenclature hepan-. Sur cette chaîne, la fonction amine est sur le carbone 3, donc heptan-3-amine. Et enfin il y a un substituant propyl sur la fonction amine, donc on utilise le préfixe N-propyl. D'où le nom N-propylheptan-3-amine.

[A voir en vidéo sur Futura]

[lolh2]

Ok bien compris pour l'amine.

Par contre pourquoi on ne disait pas le -1- dans mon premier cas (butanoate de méthylhexyle) et on le dit dans butan-1-ol. C'est quoi la règle?

[ZuIIchI]

Kemiste dit qu'on met le préfixe pour indiquer la position du substituant. C'est juste.

Mais si je parle de butanol à un collègue, il sait que je parle de butant-1-ol. Comme je l'ai dis plus haut, on n'est pas obligé d'écrire le préfixe "1". Si tu regardes dans un catalogue de commande de produits chimiques tu ne verras nulle part écrit : butant-1-ol mais uniquement butanol.

[Kemiste]

Je suis d'accord, à l'oral je ne dit pas non plus butan-1-ol. Je parle de butanol!
Mais normalement, le "1" n'est pas indiqué quand il n'y a pas d’ambiguïtés possibles.
Et si dans des catalogues on peut trouvé le "1" : http://www.sigmaaldrich.com/catalog/...g=fr&region=FR

[lolh2]

Donc j'ai raison si on me demande à l'écrit en respectant les regles IUPAC d'écrire butanoate de 1-méthylhexyle car il y aurait pu avoir le butanoate de 2-méthylhexyle?

[ZuIIchI]

Tu peux l'écrire, oui, mais si tu ne l'écris pas on comprendra aussi que le méthyle est en position 1.