SN ou élimination ?

[Lenalee]

Bonjour,

j'ai beaucoup de mal à savoir lorsqu'on a une réaction d'ordre 2, si c'est une SN2 ou une E2 qui a lieu.
Par exemple dans l'exercice ci-joint, à la question 2 on me demande la réaction entre A et NaCl, je pense que c'est une réaction d'ordre 2 car on me dit que la vitesse de la réaction dépend de A et de NaCl, mais je ne sais pas si c'est une SN2 ou une E2...

Quelqu'un pourrait-il m'expliquer comment on faire la différence, car je doute toujours.

D'ailleurs pour une E2, il faudrait que les deux éléments qui "s'éliminent" soient en position antipériplanaire, mais ici je ne pense pas que se soit le cas, je me trompe ?
Et en regardant la suite on me demande si il y a des carbones asymétriques, je pense que si on nous pose la question il doit surement en avoir, du coup je penche plus pour la SN2, car suite à une E2, il y a une double liaison donc pas de C*.

Merci d'avance !


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[Kemiste]

Bonsoir,
Je ne peut pas encore voir ta pièce jointe, mais s'il y a une élimination, quel type de réactif doit être utilisé? Est-ce le cas de NaCl? (cf ancienne conversation sur SN2/E2)

[Lenalee]

NaCl est une base neutre, donc une base faible ?
Et pour une E2 il faut une base forte. Je ne sais pas si c'est ça que tu attends comme réponse.

[Kemiste]

Oui c'est la réponse attendue. Donc si tu n'as pas de base forte, peux-tu avoir une élimination?
Et NaCl est une base indifférente, donc c'est une base indifférente! Ce n'est donc même pas une base faible.

[A voir en vidéo sur Futura]

[Lenalee]

D'accord je comprends.
Du coup il ne peut pas y avoir de E2 ! Imaginons qu'on ne m'avait pas donné l'information comme quoi la vitesse dépendait des deux réactifs, j'aurai également pu hésité avec une E1 qui peut se faire avec une base neutre (base faible). Comment aurai-je pu savoir que ce n'était ni une E1 ?

En général un sel est une base indifférente ?

[Kemiste]

une base neutre (base faible).

Ce n'est toujours pas une base faible Une base faible et une base indifférente ce sont 2 notions distinctes. Je ne peux toujours pas voir ta pièce jointe donc je ne sais pas quelle est ta molécule de départ. Mais d'une façon générale, il y a des paramètres qui influence la SN1 ou la SN2 : http://fr.wikipedia.org/wiki/Substit...cl%C3%A9ophile

En général un sel est une base indifférente ?

Non un sel n'est pas forcément une base indifférente. Par exemple, NaCl est une base indifférente, alors que AcONa est une base faible et NaOH est une base forte.

[Lenalee]

Voila l'énoncé, il n'y a pas de molécule de donné, mais il y a le nom:
On considère le (2R, 3S)-2-iodo-3-méthylpentane A que l'on traite en présence de chlorure de sodium. Il se forme alors deux composés B et C. On précise que le composé B est un composé organique alors que le composé C est inorganique.
La vitesse de la réaction qui se produit est régit par la quantité de composé A et de chlorure de sodium.
1. Dessiner le composé A en représentation de Cram. Dessiner une représentation de Newman décalée du composé A.
2. Ecrire la réaction entre A et le chlorure de sodium et donner la structure des composés B et C formés.
3. Donner, si il y a lieu, la configuration absolue des différents carbones sur les composés B et C.

[Kemiste]

Ici tu ne peux pas hésiter avec une E1 car tu n'as pas de base. Tu aurais pu hésiter avec une SN1.

Ici tu as un halogénoalcane secondaire donc j'aurai tendance à dire que la SN2 est favorisée devant la SN1. Si tu avais eu un halogénoalcane tertiaire la SN1 aurait été favorisée devant la SN2. (Si tu avais eu un halogénoalcane primaire la SN2 aurait été favorisée devant la SN1).

Ici comme la vitesse dépend des 2 réactifs et que l'élimination n'est pas possible, on a donc une SN2.

[Lenalee]

Ici tu ne peux pas hésiter avec une E1 car tu n'as pas de base.

Mais NaCl est une base, non ?

[Kemiste]

Non... Comme je l'ai déjà dit plusieurs fois

[Lenalee]

Ah base indifférente ça veut dire que ce n'est pas une base, j'avais pas compris ça de cette façon

[Kemiste]

C'est comme ça qu'il fallait le comprendre. C'est pour ça que j'avais dit qu'il ne fallait pas confondre avec une base faible. Quand tu mets du sel dans l'eau, tu n obtiens pas une solution basique. (Sinon on ferait cuire les pâtes en milieu basique )