[exo] Solubilité (Licence)

[invitebdfa52c2]

Bonjour tout le monde,
Je suis en train de revoir quelque exercice que nous avons fait durant notre semestre et mon problème se pose sur un qui concerne la solubilité. Cette exercice, surement très bête à résoudre, se nomme "Effet du pH sur la solubilité" pour annoncer la couleur et le moyen de résolution.

Dans l'énoncé, on nous dit que les propriétés polaires des liaisons hydrogènes de l'eau font de ce liquide un excellent solvant pour les molécules chargées et que au contraire, les molécules apolaire et par conséquent non chargées sont insolubles dans l'eau.
On nous demande donc de déterminer quelles molécules parmi l'ion pyrimidium (pKa = 5), le beta-naphtol (pKa = 10) et le N-acétyl tyrosinate d'éthyl (pKa = 10) sont solubles dans les solutions de soude ou dans les solutions d'acide chlorhydrique.

Je vous affiche les trois molécules en question dans l'ordre énoncé plus haut :
100px-Pyridinium.svg.png 197px-Beta-Naphthol.svg.png CAS-GIF-840-97-1.gif

Pouvez-vous m'indiquer la méthode à suivre dans ce genre d'exercice.. j'aimerai vraiment réussir à le résoudre.

Merci d'avance pour votre aide.
-----

[invitef5d8180a]

Bonjour,
Cet exercice permet de bien comprendre l'effet du pH sur la protonation/déprotonation des composés concernés, vu que les pKa sont donnés.

Ex: le Naphtol (molécule #2), en solution acide (pH<pKa), sous quelle forme se présente-t-il? même question pour une solution basique (pH>pKa). => si dans l'un ou l'autre des cas, des charges + ou - apparaissent, quelle conclusion peux-tu tirer par rapport à la solubilité aqueuse?

[invitebdfa52c2]

Et bien si je suis ce que tu me dis, le beta-naphtol est neutre en solution acide et déprotoné (apparition d'une charge négative) en solution basique.
Du coup cette molécule serait soluble dans un solvant basique comme la solution de soude de l'énoncé.
Est-ce que ce que je viens de dire est correct ?

[invitef5d8180a]

oui - c'est le raisonnement qui est attendu.
attention à la terminologie "solvant basique". Dans le cas présent, c'est une solution aqueuse basique.

il n'y a plus qu'a faire les autres 2 exemples.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitebdfa52c2]

Tu viens de me prouver avec brio que mon prof de TD de biochimie nous racontait vraiment que des bêtises ! Ma correction stipule que le beta-napthol est soluble dans une solution aqueuse de HCl.
Merci beaucoup de ton aide.. je comprend mieux maintenant.

Au plaisir que tu puisses venir en aide au petit biologiste que je suis avec certaines lacunes en chimie.

[invitebdfa52c2]

Juste pour être sur de ne pas marquer de bêtises dans ma correction, l'ion pyridium est soluble en solution aqueuse acide (HCl) et le N-acétyl est, comme le beta-naphtol, soluble en solution aqueuse basique (NaOH). C'est exact ?

[invitef5d8180a]

C'est bien exact.

Pour être un peu plus complet:
en fait la pyridine est miscible à l'eau... donc même en milieu basique ça sera soluble dans l'eau
mais bon pour l'exo, la réponse probablement attendue est celle que tu as donné.

Pour la NAc-Tyr-OMe, ok aussi!
cela dit, ici aussi c'est un peu plus complexe - la soude peut faire sauter l'ester éthylique pour générer le carboxylate. ce qui va dans le meme sens de la solubilisation en milieu basique.
vu que l'exo ne doit pas faire appel à des notions de réactivité, c'est peut être un peu trop poussé comme raisonnement.

[invitebdfa52c2]

Oui je ne pense pas qu'ils attendaient une réponse poussée étant donné que la réactivité n'était pas au programme de la licence de biologie. Ça aurait surement été le cas en licence de chimie.

[HarleyApril]

bonsoir

pour éviter toute confusion, la solubilité dans l'eau en milieu basique de ce que tu appelles le N-acétyl n'est pas due à cette fonction, mais au phénol présent dans la molécule

Cordialement

[invitebdfa52c2]

Bonsoir HarleyApril,
De quelle fonction tu parles, car je suis bien conscient que la déprotonation du OH de la fonction phénol est responsable de la solubilité en milieu basique. Aurais-je fait une erreur quelque part ?