Biochimie stucturale - Les glucides - Les osamines

[clark_gaibeule]

Bonjour à toutes et à tous,

Je suis en train de perdre pied et me permets de venir demander votre aide...

Je suis en train d'étudier un cours sur les osamines qui sont des dérivés d'oses.
On me dit que «ce sont des oses ou l'une des fonctions alcool (généralement présente sur le carbone 2) est remplacée par une fonction amine». Et on me propose une représentation de Haworth de la molécule de
α-D-glucosamine que voici:

alpha_D_glucosamine.jpg

Jusque-là ça va si on ne me pose pas trop de questions!

C'est ensuite que ça se dégrade :
On me dit que: «Cette fonction (NDLA: la fonction amine) est le plus souvent acétylée» et on me propose ce schéma de la N-acéthyl-α-D-glucosamine:

img181 - Copie.jpg

Alors j'ai fait moi-même des recherches. Mais tout cela reste super confus et je vous demande de me pardonner d'avance...

Apparemment l'acétylation du groupement amine est une amidification par l'acide acétique (ou acide éthanoïque).
La nomenclature de la molécule N-acéthyl-α-D-glucosamine (j'avais du mal avec le N en premier, mais j'avais oublié mon cours de l'année dernière. Ce N vient du fait qu'on ait une amine secondaire ) est à peu près claire. D'ailleurs j'ai une petite question à ce sujet. Si je vous parle de la
N-éthyl-α-D-glucosamine, vous parlé-je bien de la même molécule?

Maintenant, j'aimerais savoir comment se déroule l'amidification de ma fonction amine par l'acide éthanoïque...

C'est à dire qu'au départ j'ai NH2 et CH3COOH et que j'obtiens une amide primaire (pour l'amide primaire, je ne suis pas sûr, dîtes-moi si je me trompe). Entre temps j'ai un H ( de NH2) qui a «disparu» et un groupement OH de (CH3COOH).
Y a t'il une formation d'eau lors de la réaction? Que devient-elle?

Voilà, c'est très brouillon et ça correspond à peu près à l'état de mon cerveau en ce moment.

Si vous pouviez m'aider à mettre un peu d'ordre dans tout ça, je vous en serais très très reconnaissant.

Je vous remercie.

Bien cordialement.

Clark.
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[Kemiste]

Bonjour,

Concernant l'acétylation des amines, ce n'est pas l'acide acétique qui est couramment utilisé. On a d'un coté une amine basique et de l'autre coté un acide carboxylique et la réaction prépondérante est donc en général une réaction acido basique. On va avoir formation d'un ammonium qui n'est plus réactif. On utilise donc des réactifs tels que l'anhydride acétique ou le chlorure d'acétyle en milieu basique. D'une façon générale quand on réalise la synthèse d'un amide à partir d'une amine on "active" les acides carboxyliques sous forme d'anhydride, de chlorure d'acyle...

Concernant la nomenclature, le "N" signifie que le groupement acétyle est présent sur l'azote de la fonction amine (ce n'est pas spécifique aux amines secondaires). Si tu parles de la "N-éthyl-α-D-glucosamine" cela signifie que l'azote de la fonction amine porte un groupement éthyle (CH₂CH₃) contrairement à la "N-acéthyl-α-D-glucosamine" dont l'amine porte un groupement acétyle (COCH₃)

[clark_gaibeule]

Bonjour Kemiste,

je viens de me rendre compte que je ne vous avais pas remercié pour votre réponse.
Je vous prie de bien vouloir m' excuser pour cet oubli: j'ai du retravailler pas mal sur vos explications qui étaient un peu sibyllines pour moi (le mot est faible) pour arriver à comprendre.
Mais ça m'a fait bosser et le bilan s'avère extrêmement positif! Je vous en remercie donc grandement!

Avec encore une fois toutes mes excuses, je vous souhaite une bonne journée.

Bien cordialement,

Clark

[Kemiste]

Bonjour,
Pas la peine de s'excuser il n'y a aucun problème! Et si certaines choses que je dis ne te paraissent pas claires, n'hésite pas à demander des éclaircissements!

[A voir en vidéo sur Futura]

[clark_gaibeule]

Bonsoir Kemiste,

ah si, j'y tenais! Demander une explication et ne pas remercier la personne ensuite c'est vraiment manquer de la plus élémentaire des politesses pour moi.
Et merci pour votre proposition! C'est vrai que des fois j'hésite parce que je me trouve vraiment trop largué...

Bonne fin d'après-midi.

Bien cordialement,

Clark

[Kemiste]

Re bonjour,
Ce n'est pas la première fois que tu interviens et à chaque fois tu fais preuve de politesse alors ne t'inquiète pas si pour une fois tu n'as pas eu l'occasion/le temps de remercier
Bonne continuation!