Solubilité, hydrophilie, polarité.

[invite0eb6ebeb]

Bonjour à tous,

Quelqu'un peut-il m'éclairer sur ces trois points :

1/ Comment savoir qu'une molécule est polaire ? (suffit-il qu'elle possède des groupements polaires ?)
2/ Comment savoir qu'une molécule est hydrophile ? (suffit-il qu'elle possède des groupements polaires permettant d'établir des liaisons H avec l'eau?)
3/ Qu'est ce qu'une molécule soluble ? La solubilité d'une molécule dépend-elle de sa polarité et de sa taille ? Comment la quantifier ?

Par ailleurs, qu'entend-on par "nature" d'une molécule ?

C'est très flou pour moi, merci d'avance de m'aider !
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[invite0eb6ebeb]

De plus, si une molécule possède plusieurs groupements solubles et un seul non soluble dans l'eau, est-elle insoluble ?

[mach3]

1/ Comment savoir qu'une molécule est polaire ? (suffit-il qu'elle possède des groupements polaires ?)

non, ça ne suffit pas, car dans certains cas la symétrie de la molécule annule la polarité : exemple, le CCl₄, chaque liaison chlore-carbone est polarisée mais la somme de leurs contributions s'annule.
D'une manière générale, on affecte un vecteur de moment dipolaire à chaque liaison et le moment dipolaire de la molécule sera la somme vectorielle des moments dipolaires des liaisons. Si la somme n'est pas nulle, on a un moment dipolaire et plus il est élevé, plus la molécule est polaire.

2/ Comment savoir qu'une molécule est hydrophile ? (suffit-il qu'elle possède des groupements polaires permettant d'établir des liaisons H avec l'eau?)

oui et non, car parfois cela ne suffit pas. Il y a pas mal d'acide carboxyliques qui malgré la présence du groupement COOH, pas mal polaire, ne sont pas soluble du tout, voire même fréquemment pas mouillable du tout, la faute à la présence de groupement, chaines ou cycles apolaires dans leur structure. Néanmoins l'adjonction d'une base permet d'en solubiliser un certain nombre (on forme COO^- qui est encore plus polaire).
Il faut qu'il y ait suffisamment de groupements polaires répartis sur la molécule pour quelle soit hydrophile.

3/ Qu'est ce qu'une molécule soluble ? La solubilité d'une molécule dépend-elle de sa polarité et de sa taille ? Comment la quantifier ?

c'est une molécule qui se dissout bien... après à partir de quand on dit que c'est soluble ou insoluble, c'est assez vague, ce n'est pas normalisé. Enfin bon, si 1 mL d'eau suffit pour dissoudre plusieurs grammes d'un produit, on dira qu'il est très soluble dans l'eau et si il faut des litres pour dissoudre quelques milligrammes et bien on dira qu'il est insoluble dans l'eau.

La solubilité résulte d'une compétition entre la stabilité des liaisons soluté-soluté et solvant-solvant d'une part et soluté-solvant d'autre part. Si une molécule, de part la présence de groupements polaires en nombre suffisant forme des liaisons assez stable avec les molécules d'eau, il se peut qu'elle soit soluble, mais il faut néanmoins que ces liaisons soient en moyenne plus forte que celles que cette molécule forme avec ses consoeurs et de celles que les molécules d'eau forment entre elles.
A l'inverse une molécule qui ne peut pas a priori former de bonnes liaisons avec l'eau peut parfois être soluble tout simplement parce que les liaisons que cette molécule forme avec ses consoeurs sont encore plus médiocres.

Pour ce qui est de la quantification, et bien il y a plusieurs techniques de mesures, plus ou moins précises et plus ou moins adaptées selon les cas.
On peut par exemple ajouter du solvant sur une quantité connue de solide et voir à partir de quelle quantité de solvant on a réussi à tout dissoudre
A l'inverse on peut ajouter du solide à une quantité connue de solvant jusqu'à ce qu'il ne s'y dissolve plus
On peut aussi faire une suspension du solide, prélever la solution saturée (liqueur) et l'analyser par HPLC ou par extrait sec pour déterminer quelle quantité de soluté la liqueur contient par litre, ou en pourcentage...

De plus, si une molécule possède plusieurs groupements solubles et un seul non soluble dans l'eau, est-elle insoluble ?

On ne peut pas vraiment parler de groupements soluble ou insoluble : on ne dissout pas un groupement mais une molécule entière. Ceci dit je comprend l'idée et bien ça dépend... la réponse sera différente pour chaque cas, il n'y a malheureusement pas de théorie pour prédire les solubilités, même si des modèles et des simulations existent pour certaines classes de molécules. Une des difficultés majeures est de connaitre les interactions entre molécules dans le solide, et ça ça ne s'invente pas : il faut déterminer la structure du solide expérimentalement (d'ailleurs les logiciels et pages web qui prétendent calculer la solubilité dans l'eau d'une molécule à la demande me font bien rire...). Pour ce qui est de ce qui se passe dans le liquide il y a tellement d'interactions possibles à prendre en compte...
La prédiction exacte reste impossible, le mieux c'est de faire l'expérience...

m@ch3